2-巯基乙醇
IUPAC名
英文名
2-Mercaptoethanol
别名
巯基乙醇
识别
CAS号
60-24-2 Y
PubChem
1567
ChemSpider
1512
SMILES
Beilstein
773648
Gmelin
1368
3DMet
B00201
UN编号
2966
EINECS
200-464-6
ChEBI
41218
RTECS
KL5600000
DrugBank
DB03345
KEGG
C00928
MeSH
Mercaptoethanol
性质
化学式
C2 H6 OS
摩尔质量
78.13 g·mol⁻¹
密度
1.11 g/cm³
熔点
-100 °C
沸点
157-158 °C
折光度 n D 1.4996
危险性
警示术语
R：R23 R24 R25 R37 R38 R41
安全术语
S：S26 S36 S37 S39 S45 S53
MSDS
Oxford MSDS
欧盟分类
有毒 (T )
相关物质
相关化学品
乙二醇 、乙二硫醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa） 下。
2-巯基乙醇 （又称为β-巯基乙醇，1-硫代乙二醇, β-氫硫基乙醇;2-羟基乙硫醇;β-硫醇代乙醇 ）是一种有机化合物 ，其化学式 为HOCH2 CH2 SH，英文通用缩写为ME 或βME 。它兼具乙二醇 （HOCH2 CH2 OH）和乙二硫醇 （HSCH2 CH2 SH）的官能团 ，为挥发性液体，具有较强烈的刺激性气味。βME通常用于二硫键 的还原 ，可以作为生物学实验中的抗氧化剂 。它被广泛使用的原因是它的羟基 使它能够溶解于水中，并且降低它的挥发性。由于具有较低的蒸汽压，它的难闻的情况比起恶臭的硫醇 要好得多。
2-巯基乙醇可以通过环氧乙烷 和硫化氢 反应来生成：[ 1]
2-巯基乙醇可以打开蛋白质 中存在的二硫键 ：
cysS-Scys + 2 HOCH2 CH2 SH → 2 cysSH + HOCH2 CH2 S-SCH2 CH2 OH二硫键被打开后可以使蛋白质的四级 或三级结构 被破坏。[ 2] 半胱氨酸 巯基 之间不会错误形成二硫键。
作为还原剂，2-巯基乙醇常常可以与二硫苏糖醇 （DTT）或三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐 （TCEP）互换使用。
2-巯基乙醇是少数几种被发现可以延长小鼠寿命的化合物。[ 3] 微克 量级水平上，2-巯基乙醇被观察到对实验鼠的生命具有多种可能的正面效应。[ 4]
2-巯基乙醇可以与醛 或酮 反应，生成相应的氧硫杂环化合物，这使得2-巯基乙醇可以作为羰基 的保护基 ：[ 5]
^ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
^ 2-Mercaptoethanol . Chemicalland21.com. [2008-06-12 ] . （原始内容 存档于2006-10-05）. ^ M.L. Heidrick, L.C. Hendricks and D.E. Cook. Effect of dietary 2-mercaptoethanol on the life span, immune system, tumor incidence and lipid peroxidation damage in spleen lymphocytes of aging BC3F1 mice. Mech. Ageing Dev. 1984, 27 (3): 341–58. PMID 6334792 doi:10.1016/0047-6374(84)90057-5 ^ L. Pénzesa, R. C. Nobleb, E. Beregia, S. Imrec, J. Izsáka and O. Regius. Effect of 2-mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA/Ca inbred mice. Mech. Ageing Dev. 1988, 45 (1): 75–92. PMID 3216730 doi:10.1016/0047-6374(88)90021-8 ^ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes . Organic Chemistry Portal. [2018-08-05 ] . （原始内容存档 于2008-05-17）.
