高柠檬酸

高柠檬酸
IUPAC名
2-Hydroxybutane-1,2,4-tricarboxylic acid
别名 Homocitric acid
Homocitrate
识别
CAS号 3562-74-1  checkY
PubChem 28371
ChemSpider 26392
SMILES
 
  • O=C(O)CC(O)(C(=O)O)CCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C7H10O7/c8-4(9)1-2-7(14,6(12)13)3-5(10)11/h14H,1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey XKJVEVRQMLKSMO-UHFFFAOYAL
ChEBI 17852
KEGG C01251
性质
化学式 C7H10O7
摩尔质量 206.15 g·mol−1
外观 无色固体
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

高柠檬酸（英語：Homocitric acid）是一种化学式为HOC(CO2H)(CH2CO2H)(C2H4CO2H)的有机化合物，这种三元羧酸是某些固氮酶中心的铁钼辅因子的组成成分[1]。生物化学家通常将此辅因子称为高柠檬酸盐，它为铁钼原子提供缀合物碱基，使其在水中呈中性。

高柠檬酸比柠檬酸在分子中间多了一个亚甲基基团，因此称为“高”（拉丁語：homo）。但与柠檬酸不同的是，高柠檬酸是一种手性分子，存在两种对应异构体。此外，高柠檬酸还能自发形成内酯：

另见

参考文献

  1. ^ Rees, Douglas C. Great metalloclusters in enzymology. Annual Review of Biochemistry. 2002, 71: 221–246 [2021-02-19]. ISSN 0066-4154. PMID 12045096. doi:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135406. （原始内容存档于2022-06-30）.