螺［5.5］十一烷

螺[5.5]十一烷
英文名	Spiro[5.5]undecane
识别
CAS号	180-43-8 ^Y
性质
化学式	C11H20
摩尔质量	152.28 g·mol⁻¹
密度	0.889 g·cm^−3（20°C） 0.876 g·cm^−3（37.8°C）[1]
沸点	208 °C（481 K）
相关物质
相关化学品	螺[5.5]十一烷-3-酮
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

螺[5.5]十一烷是一种螺环化合物，化学式为C₁₁H₂₀。它可作为源于双(环己基羰基)过氧化物和4-戊烯酸叔丁酯反应产生的环己基自由基副产物产生。[2]

制备

四氢糖醇在吡啶中和三溴化磷反应，得到四氢呋喃甲基溴；4-戊烯-1-醇的格氏试剂在吡啶中和三溴化磷反应，得到5-溴-1-戊烯。回流混合物，在磷酸中于135-140°C加热，用石油醚和水处理，得到中间体螺[5.5]十一烯。190°C下在铂碳催化剂下加氢，洗涤后在金属钠存在下蒸馏，得到产物螺[5.5]十一烷。[3]

参见

• 2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷（德语：2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecan）

参考文献

1. Naro, Paul A. Physical properties of four spiro hydrocarbons. Journal of Chemical and Engineering Data, 1965. 10 (1): 86
2. Bourgeois, M. J.; Montaudon, E.; Maillard, B. Intramolecular homolytic displacements. 16. Decomposition of unsaturated peroxides and peresters by cyclohexyl radicals from peroxide derivatives of cyclohexanecarboxylic acid. Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988. 97 (4): 255-262.
3. Zelinskii, N. D.; Elagina, N. V. Synthesis of spiro[5.5]undecane（俄文）（螺[5.5]十一烷的合成）. Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952. 97: 755-758

拓展阅读

1. Novikova, N. B.; Sokolova, I. M.; Soboleva, L. I.; Golovkina, L. S.; Petrov, A. A. Mass-spectrometric study of monomethyl-substituted spiro[4.4]nonanes, spiro[4.5]decanes, and spiro[5.5]undecanes（俄文）（单甲基取代的螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷的质谱研究）. Neftekhimiya, 1986. 26 (4): 499-503.
2. B·罗洛夫, F·泰尔, K·林茨,等. 螺(5.5)十一烷衍生物: CN, CN 102083790 A[P]. 2011.