菊酸

菊酸
IUPAC名
2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
识别
CAS号 4638-92-0（(1R,3R) or (+)-trans）
PubChem 16747（(1R,3R) or (+)-trans）
33607（(1S,3S) or (-)-trans）
33606（(1R,3S) or (+)-cis）
20755（(1S,3R) or (-)-cis）
ChemSpider 15876 (+)-trans, 19543 (-)-cis
SMILES
 
  • CC(=CC1C(C1(C)C)C(=O)O)C
InChI
 
  • 1S/C10H16O2/c1-6(2)5-7-8(9(11)12)10(7,3)4/h5,7-8H,1-4H3,(H,11,12)/t7-,8+/m0/s1
InChIKey XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N
性质
化学式 C10H16O2
摩尔质量 168.23 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

菊酸（chrysanthemic acid）是和各种天然或合成杀虫剂有关的有机化合物的一种。该物质与除虫菊酯、拟除虫菊酯有关，许多合成的拟除虫菊酯，都是菊酸酯。

菊酸有2个手性碳原子，故有4种立体异构体。

生物合成

菊酸的生物合成由两分子二甲丙烯焦磷酸酯（DMAPP）的环加成开始，生成一分子的焦磷酸和菊酸的焦磷酸酯，再形成其它菊酸衍生物[1]。

工业合成

在工业上，菊酸及其衍生物通常用二烯烃的环丙烷化反应合成，得到顺反异构体的混合物，再经过水解形成[2]：

参考文献

  1. ^ Shattuck-Eidens DM, Wrobel WM, Peiser GD, Poulter CD. Chrysanthemyl diphosphate synthase: isolation of the gene and characterization of the recombinant non-head-to-tail monoterpene synthase from Chrysanthemum cinerariaefolium. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98 (8): 4373–8. Bibcode:2001PNAS...98.4373R. PMC 31842 可免费查阅. PMID 11287653. doi:10.1073/pnas.071543598. 
  2. ^ Kelly Lawrence F. A synthesis of chrysanthemic ester: An undergraduate experiment. J. Chem. Educ. 1987, 64 (12): 1061. Bibcode:1987JChEd..64.1061K. doi:10.1021/ed064p1061.