| 苄呋菊酯
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IUPAC名
(5-benzylfuran-3-yl)methyl (2R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate;
5-benzyl-3-[({[(3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)
cyclopropyl]carbonyl}oxy)methyl]furan;
(5-Benzyl-3-furyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropancarboxylate;
5-benzyl-3-furylmethyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate;
5-benzyl-3-furylmethyl(1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate;
5-benzyl-3-furylmethyl(±)-cis-trans-chrysanthemate
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| 别名
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[5-(phenylmethyl)-3-furanyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate
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| 识别
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| CAS号
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10453-86-8  Y
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| PubChem
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5053
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| ChemSpider
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19952179
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| SMILES
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- O=C(OCc2cc(Cc1ccccc1)oc2)C3[C@@H](/C=C(\C)C)C3(C)C
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| InChI
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- 1/C22H26O3/c1-15(2)10-19-20(22(19,3)4)21(23)25-14-17-12-18(24-13-17)11-16-8-6-5-7-9-16/h5-10,12-13,19-20H,11,14H2,1-4H3/t19-,20?/m1/s1
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| InChIKey
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VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRBD
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| UN编号
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3082 3349 2902
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| EINECS
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233-940-7
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| ChEBI
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8811
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| RTECS
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GZ1310000
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| KEGG
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C10991
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| 性质
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| 化学式
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C22H26O3
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| 摩尔质量
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338.44 g/mol g·mol⁻¹
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| 危险性
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GHS危险性符号
 
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| GHS提示词
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警告
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| H-术语
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H302, H410
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| P-术语
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P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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苄呋菊酯（英語：resmethrin）是一种拟除虫菊酯杀虫剂，具有多种用途，包括控制成蚊种群。它是4种立体异构体的混合物，其中之一便是生物苄呋菊酯（(R,R)-异构体）。
制备
苄呋菊酯可以通过多步反应制备。以呋喃-3-羧酸为原料，与甲醇酯化得到甲酯。然后，在布兰克氏反应中，甲酯与多聚甲醛和氯化氢发生氯甲基化。接着，与苯和氯化铝在傅里德-克拉夫茨反应中得到苄基呋喃。随后用氢化铝锂将其还原为醇，最后与菊酰氯进行酯化反应。[1]
一种替代生产方法是将苯乙腈与琥珀酸二乙酯反应。
参考资料
- ^ Thomas A. Unger, [《苄呋菊酯》在Google Books的內容。 Pesticide Synthesis Handbook], William Andrew. 1996: pp. 956, （德文）
外部链接
