艾氏剂
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IUPAC名 1,2,3,4,10,10-Hexachloro- 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro- 1,4:5,8-dimethanonaphthalene
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英文名
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Aldrin
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别名
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六氯-六氢-二甲撑萘 二氯丙酸 氯甲桥萘
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识别
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CAS号
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309-00-2 Y
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ChemSpider
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10292747
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SMILES
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- ClC4(Cl)[C@@]2(Cl)C(/Cl)=C(/Cl)[C@]4(Cl)[C@@H]3[C@@H]\1C[C@@H](/C=C/1)[C@H]23
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InChI
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- 1/C12H8Cl6/c13-8-9(14)11(16)7-5-2-1-4(3-5)6(7)10(8,15)12(11,17)18/h1-2,4-7H,3H2/t4-,5+,6+,7-,10+,11-
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InChIKey
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QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWBI
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KEGG
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C07552
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性质
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化学式
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C12H8Cl6
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摩尔质量
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364.91 g·mol−1
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外观
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无色液体
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密度
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1.73 g/cm3
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熔点
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104 °C
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溶解性(水)
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微溶
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蒸氣壓
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7.5 × 10−5 mmHg 20oC
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危险性
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警示术语
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R:R11, R20/21/22, R39/23/24/25,R48/24/25, R36/37/38, R40, R50/53, R65, R67
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安全术语
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S:S7, S16, S22, S26, S33, S36/37, S45, S60, S61, S62
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欧盟分类
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T N Xn F
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NFPA 704
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闪点
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66 °C
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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艾氏剂(Aldrin)是一种有机氯杀虫剂,化学式为C12H8Cl6,常温常压下為無色液體,在1970年前广泛使用作為種子及土壤的杀虫剂。目前它在大部分国家被禁止。它及相關的环戊二烯类杀虫剂均是持久性有機污染物[1]。
製備
艾氏剂可以由六氯环戊二烯和降冰片二烯進行狄尔斯–阿尔德反应來製備[2]。
类似的,艾氏剂的一种异构体,异艾氏剂也可以由六氯二环庚二烯和环戊二烯反应制得。
艾氏剂以德国化学家库尔特·阿尔德名字命名。他是这种反应的共同发明者之一。一份大约2.7吨的艾氏剂和相关的环戊二烯类杀虫剂在1946到1976年被生产出来。
在泥土中,在植物表面,或是在昆虫的消化道中,艾氏剂会被氧化成有更强杀虫效果的环氧化物狄氏剂。
对环境的影响以及控制
像一般的多氯联苯杀虫剂一样,艾氏剂具有很强的亲脂性。它在水中的溶解度仅仅只有0.027 g/mL,这使它在环境中能停留较长时间。在2001年通过的斯德哥尔摩公约上被取缔。
在美国,1974年美國環境保護署(U.S. EPA)就已经被禁止艾氏剂。1975年起台灣禁用阿特靈。[3]欧盟为植物保护也在2009年禁止使用艾氏剂。[4]
安全和环境方面
艾氏剂对老鼠的口服LD50为 39 到 60 mg/kg。然而对于鱼而言,艾氏剂是致命的毒药,对于鳟鱼和蓝鳃太阳鱼,LD50仅仅只有0.006– 0.01 mg/kg
參考資料
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