首个被分离出的生物碱，吗啡 ，于1804年由罂粟 中提取[ 1] 生物鹼 （英語：alkaloid ）是一種天然存在的含氮鹼性 化合物 。一些人工合成 但結構类似的化合物有時也被稱作生物鹼。除了碳 、氫 、氮 ，生物鹼也可以含有氧 、硫 、氯 、溴 、磷 等元素。[ 2] 氨基酸 、核苷酸 及胺 类物质通常不被称作生物碱。
生物鹼在人或動物体内产生藥理反應。雖然大部份的生物鹼對人體有毒，但有些也能入药，起鎮痛或麻醉 的作用，以嗎啡 及可待因 尤为重要。生物鹼大都是氨基酸 衍生物，嚐起來有苦澀味，是植物（如馬鈴薯 、蕃茄 、罂粟 ）、動物（如貝类 ）、细菌 和真菌 等多种生命体的次生代谢物 。通过对生物体的粗提取物进行酸碱萃取 纯化，可以获得大部份的生物鹼。
自古以来，人类就将含有生物碱的植物用于治疗和娱乐。
例如，早在公元前 2000 年左右，美索不达米亚 就已发现药用植物[ 3] 荷马 （作家）的奥德赛 提到了埃及女王送给海伦的礼物，一种带来遗忘的药物。
据信，这份礼物是一种含有鸦片的药物[ 4] 麻黄 和罂粟 的医疗用途[ 5] 古柯叶 自古以来就被南美 原住民使用。
德国化学家--弗里德里希·塞图纳第一次从鸦片中分离出吗啡。 含有有毒生物碱 （例如乌头碱 和管箭毒碱 ）的植物提取物自古以来就被用于毒箭[ 3]
生物碱的研究始于 19 世纪。
1804年，德国化学家弗里德里希·瑟图纳 从鸦片中分离出一种“催眠原理”（拉丁语：principium somniferum），他将其称为“吗啡 ”，指的是希腊 梦神 墨菲斯 ； 在德语和其他一些中欧语言中，这仍然是该药物的名称。 “吗啡”一词在英语和法语中使用，由法国物理学家盖-吕萨克 提出。
法国研究人员皮埃尔-佩尔提埃 和约瑟夫·卡旺图 在生物碱发展的早期对化学做出了重大贡献，他们发现了奎宁 (1820年) 和士的宁 (1818年)。
大约在同一时期还发现了其他几种生物碱，包括黄嘌呤 （1817年）、阿托品 （1819年）、咖啡因（1820年）、可尼碱（1827年）、尼古丁（1828年）、秋水仙碱（1833年）、金雀花碱（1851年）和可卡因（1860年）。
20 世纪光谱 和色谱 方法的出现加速了生物碱化学的发展，到 2008 年已鉴定出超过 12,000 种生物碱[ 6]
1886 年，德国化学家阿尔伯特·拉登堡 首次完成了生物碱的合成。 他通过2-甲基吡啶 与乙醛 反应并用钠还原生成的2-丙烯基吡啶 来生产乌头碱 [ 7]
与大多数其他天然化合物相比，生物碱的特征在于其丰富的结构多样性，没有统一分类。
類別
主要結構
主要合成路線
例子
與含氮雜環生物鹼（真正生物鹼）
吡咯烷 類衍生物[ 8]
鳥氨酸 或 精氨酸 → 腐胺 → N-甲基腐胺 → N-methyl-Δ1 -pyrroline [ 9] Cuscohygrine hygrine [ 8] [ 10]
托烷 類衍生物[ 11] 阿托品 類 原子取代於位置 3, 6 或 7
鳥氨酸或精氨酸→腐胺→N-甲基腐胺→N-甲基-Δ1 -吡咯烷酮 [ 9]
Atropine , scopolamine , hyoscyamine [ 8] [ 11] [ 12]
可卡因 類 原子取代於位置 2, 3
Cocaine , ecgonine [ 11] [ 13]
吡咯里西啶 類衍生物[ 14] 非酯 類
鳥氨酸，精氨酸→腐→類精脒→惹卓裂鹼 [ 9]
Retronecine [ 14] [ 15]
一元羧酸 的複合酯
Indicine, lindelophin, sarracine [ 14]
大環內二酯
Platyphylline , trichodesmine[ 14]
1-氨基吡咯烷類 (lolines
L-脯氨酸+ L-高絲氨酸→N-（3-氨基-3-羧丙基）脯氨酸→降黑麥草堿 [ 16] [ 17]
Loline, N -formylloline, N -acetylloline[ 18]
哌啶 類衍生物[ 19]
賴氨酸 → 屍胺 → Δ1 -piperideine [ 20] Sedamine , lobeline, anaferine, piperine [ 21] [ 22]
辛酸 → coniceine → 毒芹碱 [ 23] Coniine , coniceine [ 23]
喹 類衍生物[ 24] [ 25] 羽扇豆碱 類
賴氨酸 → 屍胺 → Δ1 -piperideine [ 26] Lupinine [ 24]
野靛碱 類
野靛碱 [ 24]
司巴丁 類
司巴丁 , lupanine , anahygrine [ 24]
苦參鹼 類
Matrine, oxymatrine, allomatridine[ 24] [ 27] [ 28]
苦豆鹼 類
Ormosanine, piptantine[ 24] [ 29]
吲哚聯啶 類衍生物[ 30]
賴氨酸 → δ-semialdehyde of Α-氨基己二酸 → pipecolic acid [ 31] Swainsonine castanospermine [ 32]
吡啶 類衍生物[ 33] [ 34] 吡啶簡單衍生物
烟酸 → dihydronicotinic acid → 1,2-dihydropyridine [ 35] Trigonelline arecoline [ 33] [ 36]
多環芳烴 非冷凝 吡啶衍生物
Nicotine , nornicotine anabasine [ 33] [ 36]
多環芳烴冷凝吡啶衍生物
Actinidine [ 37]
Sesquiterpene 烟酸 , 異亮氨酸 [ 38] Evonine, hippocrateine, triptonine [ 34] [ 35]
異喹啉 類衍生物及相關生物鹼[ 39] Simple derivatives of isoquinoline [ 40]
Tyrosine or 苯丙氨酸 → 多巴胺 or 酪胺 (for alkaloids Amarillis) [ 41] [ 42] Salsoline, lophocerine [ 39] [ 40]
Derivatives of 1- and 3-isoquinolines [ 43]
N-methylcoridaldine, noroxyhydrastinine [ 43]
Derivatives of 1- and 4-phenyltetrahydroisoquinolines [ 40]
Cryptostilin [ 40] [ 44]
Derivatives of 5-naftil-isoquinoline [ 45]
Ancistrocladine [ 45]
Derivatives of 1- and 2-benzyl-izoquinolines [ 46]
Papaverine , laudanosine
Cularine group[ 47] Cularine, yagonine [ 47]
Pavine [ 48] Argemonine, amurensine [ 48]
Benzopyrrocolines [ 49]
Cryptaustoline [ 40]
Protoberberines [ 40]
Berberine , canadine [ 50]
Phthalidisoquinolines [ 40]
Hydrastine , narcotine [ 51]
Spirobenzylisoquinolines [ 40]
Fumaricine [ 48]
Ipecacuanha [ 52] Emetine, protoemetine, ipecoside [ 52]
Benzophenanthridines [ 40]
Sanguinarine, oxynitidine, corynoloxine [ 53]
Aporphine [ 40] Glaucine [ 54]
Proaporphines [ 40]
Pronuciferine, glaziovine [ 40] [ 49]
Homoaporphines [ 55]
Kreysiginine, multifloramine [ 55]
Homoproaporphines [ 55]
Bulbocodine [ 47]
嗎啡 s[ 56] 嗎啡 , 可待因 , 蒂巴因 , 青藤碱 [ 57] 海洛因
Homomorphines [ 58]
Kreysiginine, androcymbine [ 56]
Tropoloisoquinolines [ 40]
Imerubrine [ 40]
Azofluoranthenes [ 40]
Rufescine, imeluteine [ 59]
Amaryllis alkaloids[ 60] Lycorine , ambelline, tazettine, galantamine [ 61]
Erythrina alkaloids[ 44] Erysodine, erythroidine [ 44]
Phenanthrene derivatives [ 40] Atherosperminine [ 40] [ 50]
Protopine [ 40] Protopine [ 53]
Aristolactam [ 40]
Doriflavin [ 40]
噁唑 類衍生物[[ 62]
Tyrosine → tyramine [ 63] Annuloline, halfordinol, texaline, texamine[ 64]
異噁唑 類衍生物
Ibotenic acid → Muscimol
Ibotenic acid, Muscimol
噻唑 類衍生物[ 65]
1-Deoxy-D-xylulose 5-phosphate tyrosine , cysteine [ 66] Nostocyclamide, thiostreptone [ 65] [ 67]
喹唑啉 類衍生物[ 68] 3,4-Dihydro-4-quinazolone derivatives
Anthranilic acid or phenylalanine or ornithine [ 69] Febrifugine [ 70]
1,4-Dihydro-4-quinazolone derivatives
Glycorine, arborine, glycosminine[ 70]
Pyrrolidine and piperidine quinazoline derivatives
Vazicine (peganine) [ 62]
吖啶 類衍生物[ 62]
Anthranilic acid [ 71] Rutacridone, acronicine [ 72] [ 73]
喹啉 類衍生物[ 74] [ 75] Simple derivatives of quinoline derivatives of 2 – quinolones and 4-quinolone
Anthranilic acid → 3-carboxyquinoline [ 76] Cusparine, echinopsine , evocarpine[ 75] [ 77] [ 78]
Tricyclic terpenoids
Flindersine[ 75] [ 79]
Furanoquinoline derivatives
Dictamnine , fagarine, skimmianine[ 75] [ 80] [ 81]
Quinine s
Tryptophan → tryptamine → strictosidine secologanin cinhoninon [ 42] [ 76] Quinine , quinidine , cinchonine , cinhonidine [ 79]
吲哚 類衍生物[ 57] 非異戊二烯 吲哚生物鹼
Simple indole derivatives [ 82]
Tryptophan → tryptamine or 5-hydroxitriptofan [ 83] Serotonin , psilocybin , dimethyltryptamine (DMT), bufotenin [ 84] [ 85]
Simple derivatives of β-carboline [ 86]
Harman, harmine harmaline [ 82]
Pyrroloindole alkaloids [ 87]
Physostigmine (eserine), etheramine, physovenine, eptastigmine[ 87]
半萜類 吲哚生物鹼'
Ergot alkaloids [ 57] Tryptophan → chanoclavine → agroclavine → elimoclavine → paspalic acid → lysergic acid [ 87] Ergotamine , ergobasine, ergosine[ 88]
單萜 吲哚生物鹼
Corynanthe type alkaloids[ 83] Tryptophan → tryptamine → strictosidine secologanin [ 83] Ajmalicine, sarpagine, vobasine, ajmaline , yohimbine , reserpine , mitragynine [ 89] [ 90] strychnine and (Strychnine brucine vomicine [ 91]
Iboga [ 83] Ibogamine ibogaine voacangine [ 83]
Aspidosperma -type alkaloids[ 83] Vincamine vinca alkaloids [ 92] [ 93]
咪唑 類衍生物[ 62]
Directly from histidine [ 94]
Histamine , pilocarpine, pilosine, stevensine[ 62] [ 94]
嘌呤 類衍生物[ 95]
Xanthosine xanthine → theobromine → caffeine [ 42] Caffeine , theobromine , theophylline , saxitoxin [ 96] [ 97]
側鏈上含氮原子的生物側鏈鹼
β-苯乙胺 類衍生物[ 49]
Tyrosine or phenylalanine → dioxyphenilalanine → dopamine → adrenaline and mescaline tyrosine → tyramine phenylalanine → 1-phenylpropane-1,2-dione → cathinone ephedrine and pseudoephedrine [ 38] [ 98] [ 99] Tyramine , ephedrine , pseudoephedrine , mescaline , cathinone catecholamines (adrenaline , noradrenaline , dopamine )[ 38] [ 100]
秋水仙素 類衍生物 [ 101]
Tyrosine or phenylalanine → dopamine → autumnaline → colchicine [ 102] Colchicine , colchamine[ 101]
毒蕈鹼 [ 103]
Glutamic acid → 3-ketoglutamic acid → muscarine (with pyruvic acid )[ 104] Muscarine , allomuscarine, epimuscarine, epiallomuscarine[ 103]
芐胺 [ 105]
Phenylalanine with valine , leucine or isoleucine [ 106] Capsaicin , dihydrocapsaicin , nordihydrocapsaicin, vanillylamine [ 105] [ 107]
多胺生物鹼
腐胺 衍生物[ 108]
ornithine → putrescine → spermidine → spermine [ 109] Paucine [ 108]
亞精胺 衍生物[ 108]
Lunarine, codonocarpine[ 108]
精胺 衍生物[ 108]
Verbascenine, aphelandrine [ 108]
Peptide (cyclopeptide) alkaloids
Peptide alkaloids with a 13-membered cycle [ 110] [ 111]
Nummularine C type
From different amino acids [ 110]
Nummularine C, Nummularine S [ 110]
Ziziphine type
Ziziphine A, sativanine H [ 110]
Peptide alkaloids with a 14-membered cycle [ 110] [ 111]
Frangulanine type
Frangulanine, scutianine J [ 111]
Scutianine A type
Scutianine A [ 110]
Integerrine type
Integerrine, discarine D [ 111]
Amphibine F type
Amphibine F, spinanine A [ 110]
Amfibine B type
Amphibine B, lotusine C [ 110]
Peptide alkaloids with a 15-membered cycle [ 111]
Mucronine A type
Mucronine A [ 112] [ 111]
Pseudoalkaloids (terpenes and steroids )
Diterpenes [ 112]
Lycoctonine type
Mevalonic acid → izopentenilpyrophosfate → geranyl pyrophosphate [ 113] [ 114] Aconitine , delphinine [ 112] [ 115]
Steroids [ 116]
Cholesterol , arginine [ 117] Solasodine, solanidine batrachotoxin [ 118]
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