瓦尔登翻转瓦尔登翻转,即化学反应中,分子在手性中心发生的构型转换。这一现象最早是由德国化学家保罗·瓦尔登(Paul Walden)在1896年发现的。他发现,用五氯化磷在醚中处理(−)-苹果酸(4),可得(+)-氯代琥珀酸(1),后者用氢氧化银处理得到了(+)-苹果酸(2)。同样,(+)-苹果酸在用五氯化磷处理时,得到(−)-氯代琥珀酸(3),而用氢氧化银处理(−)-氯代琥珀酸,又可得回(−)-苹果酸。如下图所示。
也就是说瓦尔登发现了让苹果酸构型发生转化的方法。上述循环因此也称“瓦尔登循环”。 这一发现在当时是十分重大的发现。不过现在已经知道,在手性碳发生的亲核取代反应中,构型翻转的现象是十分普遍的。典型的 SN2 反应和光延反应都伴有瓦尔登翻转。它可以形象地与雨伞在大风作用下从里向外翻转的过程类比。 参见参考资料
|
Index:
pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve
Portal di Ensiklopedia Dunia