澳洲茄碱

澳洲茄碱
识别
CAS号	19121-58-5 ^Y
PubChem	119247
SMILES	C[C@@H]1CC[C@@]2(NC1)O[C@H]3C[C@H]4[C@@H]5CC=C6C[C@H](CC[C@]6(C)[C@H]5CC[C@]4(C)[C@H]3[C@@H]2C)O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]8O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@H]7O[C@@H]9O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O
InChIKey	QCTMYNGDIBTNSK-XEAAVONHSA-N
ChEBI	9191
性质
化学式	C 45H 73NO 16
摩尔质量	884.07 g/mol g·mol⁻¹
熔点	284-285 °C（分解）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

澳洲茄碱（Solasonine）是茄科植物中會有的糖苷生物碱[2]，當高劑量使用時有毒。澳洲茄碱是澳洲茄胺（英语：solasodine）的糖苷化合物。澳洲茄碱可以用在藥物、癌症治療，甚至可當作殺蟲劑使用。

高劑量的糖苷生物碱會干擾人類細胞膜的功能，因此屬於有毒物質[3]。糖苷生物碱會讓細胞膜無法阻擋要接觸細胞的任何化學物質，因此會有細胞凋亡的風險。

澳洲茄碱也是一種不成功的抗癌用藥Coramsine（英语：Coramsine）中的成份之一。

抗癌潛力

澳洲茄碱是龙葵的主要成份之一。龙葵有抗發炎以及抗病毒的作用，也有在中藥中使用。近期的研究發現澳洲茄碱可以抑制腫瘤的成長、誘導细胞凋亡並且活化铁死亡（ferroptosis）機制，因此有在抗癌上的潛力[4][5]。

澳洲茄碱誘導細胞凋亡的方式是透過調整關鍵的細胞路徑，例如粒線體膜通透性[4]。鐵死亡是種促進癌細胞死亡的機制，澳洲茄碱會增加活性氧类（ROS）的合成，並且擔任催化劑，因此可以活化鐵死亡機制[5]。

副作用

澳洲茄碱有抗發炎的功用，但本身是類固醇配糖生物鹼，因此也有很多副作用[6]。副作用包括低血壓、呼吸變慢、心率加快[6]，這些是（高劑量的）澳洲茄碱細胞毒性，會讓細胞膜破裂後的結果。高劑量的澳洲茄碱會干擾細胞合成DNA，也存在有基因毒性以及誘導腫瘤的效應[4]。過量服用龙葵的毒性症狀包括頭痛、腸胃刺激、嘔吐、腹瀉等[7]。

相關條目

• 耳茄定（英语：Solauricidine）

參考資料

1. R. Culford Bell, Lindsay H. Briggs. 1. Solanum alkaloids. Part I. The alkaloid from the fruit of Solanum aviculare. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1942: 1 [2023-02-13]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9420000001 （英语）. 
2. Everist, S.L. Poisonous Plants of Australia. Angus & Robertson. 1981. ISBN 0-207-14228-9. 
3. Al Sinani, S.S.S.; Eltayeb, E.A. The steroidal glycoalkaloids solamargine and solasonine in Solanum plants. South African Journal of Botany. September 2017, 112: 253–269. ISSN 0254-6299. doi:10.1016/j.sajb.2017.06.002 . 
4. Pei, Hongyu; Yang, Jing; Li, Wang; Luo, Xing; Xu, Yi; Sun, Xueying; Chen, Qian; Zhao, Qi; Hou, Li; Tan, Gang; Ji, Daolin. Solanum nigrum Linn.: Advances in anti-cancer activity and mechanism in digestive system tumors. Medical Oncology. 2023-09-29, 40 (11): 311. ISSN 1559-131X. PMID 37775552. doi:10.1007/s12032-023-02167-7 （英语）. 
5. Liang, Xiaoqiang; Hu, Cheng; Han, Mian; Liu, Congying; Sun, Xun; Yu, Kui; Gu, Honggang; Zhang, Jingzhe. Solasonine Inhibits Pancreatic Cancer Progression With Involvement of Ferroptosis Induction. Frontiers in Oncology. 2022-04-12, 12. ISSN 2234-943X. PMC 9039314 . PMID 35494004. doi:10.3389/fonc.2022.834729 . 
6. Yang, Jun; Huang, Wenjing; Tan, Wenfu. Solasonine, A Natural Glycoalkaloid Compound, Inhibits Gli-Mediated Transcriptional Activity. Molecules. 2016, 21 (10): 1364. PMC 6274431 . PMID 27754442. doi:10.3390/molecules21101364 . 
7. Wang, YingZheng; Wang, Tong; Liu, WeiDong; Luo, GuangZhi; Lu, GuangYing; Zhang, YaNan; Wang, HuaXin. Anticancer effects of solasonine: Evidence and possible mechanisms. Biomedicine & Pharmacotherapy. 2024-02-01, 171: 116146. ISSN 0753-3322. doi:10.1016/j.biopha.2024.116146.