法尼醇

法尼醇
IUPAC名 (2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol (2E,6E)-3,7,11-三甲基-十二碳-2,6,10-三烯-1-醇
识别
CAS号	4602-84-0 ^Y
PubChem	3327 445070（(2E,6E)-）
ChemSpider	3210, 392816 (2E,6E)-
SMILES	OCC=C(CCC=C(CC\C=C(/C)C)C)C
ChEBI	28600
DrugBank	DB02509
KEGG	C01493
IUPHAR配体	3215
性质
化学式	C15H26O
摩尔质量	222.37 g·mol^−1
外观	无色透明液体
氣味	花香味
密度	0.887 g/cm^3
沸点	283 - 284.00 °C（272 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

法尼醇（英语：farnesol），又称合金欢醇，是一种天然15碳的无环倍半萜醇。化学式：C₁₅H₂₆O。标准状态下为无色油状液体，具有脂溶性。不溶于水，但可与油形成胶束。

法尼醇在动植物体内由异戊二烯得到，其磷酸酯衍生物可能是所有无环倍半萜衍生物的原料。这些十五碳衍生物耦合得到生物合成类固醇的前体—鲨烯。

法尼醇同时也是重要的有机合成原料。

用途

法尼醇存在于许多动植物精油成分中，如香茅油、橙花油、仙客来油、晚香玉油、月季油、麝香油、香树脂和吐鲁香等。其常作用提甜香和花香型香水的增香剂，通过充当的助溶剂调节呈味物质的挥发性，以此来增强香水的气味，特别用于淡紫色香水中。

法尼醇被用作化妆品中的除臭剂[1]。 但受到限制，因为有些人可能会对它过敏[2]。

法尼醇是一种天然除螨剂，同时也是几种昆虫的信息素，如蜜蜂等。

1994年，美国政府批准了一份由美国五大烟草公司[註 1]提交的559种烟草添加剂清单，其中法尼醇作为香精就包括在内[3]。

自然来源和合成

法尼醇由动植物体内异戊二烯合成，由焦磷酸牻牛儿酯（英语：geranyl pyrophosphate）与异戊烯基焦磷酸反应得到倍半萜中间体法尼基焦磷酸。法尼基焦磷酸通过氧化就得到法尼烯、法尼醇等倍半萜。

法尼基焦磷酸

工业上合成法尼醇可用芳樟醇为原料得到。

历史

法尼醇从花朵提取物中发现并作为香水原料有很长的历史。其名字约在1900-1905年期间确立，源于法尔内塞金合欢树（英语：Farnese acacia，学名：Vachellia farnesiana）。在法尼醇这一物质被确认时，该树的花是花香型香味物质的商业来源。此外，该树的名字源自意大利著名法尔内塞家族的红衣主教奥多阿尔多·法尔内塞（英语：Odoardo Farnese (cardinal)）（意大利语：Odoardo Farnese. 1573-1626）命名的。该家族从1550年到17世纪在罗马的法尔内塞花园（英语：Farnese Gardens）中保留了一些最早的欧洲私人植物园，这种植物本身是从加勒比海和中美洲被带到法尔内塞花园的[4]。因此法尼醇的英语“farnesol”是由"farnese"与表示醇的词缀"-ol"得到。

生物功能

法尼醇被白色念珠菌作为群体感应分子，用于抑制丝状化（英语：filamentation）[5]。

研究

法尼醇作为潜在的治疗帕金森病药物而被研究。在实验室和小鼠模型研究中，法尼醇抑制了锌指蛋白ZNF746（英语：ZNF746）（即PARIS，一种在帕金森患者大脑中堆积的蛋白质）在细胞中的堆积造成的不利影响[6]。

相关条目

• 法尼基焦磷酸
• 香叶基香叶醇

注释

1. American Tobacco Company、Brown and Williamson、Liggett Group, Inc.、Philip Morris Inc.、R.J. Reynolds Tobacco Company

参考文献

1. Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I. Release of antimicrobial actives from microcapsules by the action of axillary bacteria. International Journal of Cosmetic Science. 2006, 28 (2): 103–108. PMID 18492144. S2CID 46366332. doi:10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x. 
2. Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association. [2012-07-19]. （原始内容存档于2011-12-30）. 
3. Terry Martin. Big Tobacco's List of 599 Additives in Cigarettes. About.com Health. [29 July 2015]. （原始内容存档于23 May 2006）. 
4. Fluckiger, F. A. The Essential Oil Industry in Grasse (PDF). American Journal of Pharmacy. March 1885, 57 (3) [2024-07-01]. （原始内容存档 (PDF)于2020-02-12）. 
5. Jacob M. Hornby. Quorum Sensing in the Dimorphic Fungus Candida albicans Is Mediated by Farnesol. Applied and Environmental Microbiology. 2001, 67 (7): 2982–2992. Bibcode:2001ApEnM..67.2982H. PMC 92970 . PMID 11425711. doi:10.1128/AEM.67.7.2982-2992.2001. 
6. Bailey, Suzanne. Farnesol: from perfume to Parkinson's. Cure Parkinson's. 2021-11-08 [2022-09-11]. （原始内容存档于2024-07-05） （英国英语）.