汉奇-威德曼杂环命名系统是一种系统化学命名法，用于命名不超过十元的杂环母体氢化物。[1]一些常见的杂环化合物保留了特殊名称，不遵循汉奇-威德曼杂环命名系统。[2][3]
汉奇-威德曼名称必定有一个前缀，表示环中杂原子的类型，以及一个词干，表示原子总数和双键的存在或不存在。如果某化合物含有多于一种杂原子，则其名称会有多个前缀。如果有多个相同类型的杂原子，则使用乘法前缀。它也会使用位置词干，表示不同原子的相对位置。汉奇-威德曼名称可以与其他有机命名法结合，以表示取代或稠环系。此命名系统以化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇和卡尔·奥斯卡·威德曼（瑞典语；德语）命名。
前缀
汉奇-威德曼前缀表示环中杂原子的类型。它们形成一个优先级序列：如果环中含有多于一种杂原子，则列表中较高的前缀位于列表中较低的前缀之前。即，杂原子优先级以此顺序依次降低：F、Cl、Br、I、O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl、Hg。例如，在名称中，oxa（氧）必定出现在aza（氮）之前。
該优先级顺序与替代命名法的相同，但汉奇-威德曼杂环命名系统推荐用于一组较为有限的杂原子。[3][note 1]
所有前缀都以a结尾：在汉奇-威德曼杂环命名系统中，前缀出现在元音之前时，则会省略结尾的a（此规则不适用于一些其他杂环命名法）。
构建名称时会假设杂原子具有有机化学的标准成键数。卤素的标准成键数为1，因此杂原子为卤素的杂环应具有正电荷。[4]原则上，Lambda命名法可用于指定杂原子的非标准价态[3]，但这种用法实际上很少见。
| 元素
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英文前缀
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國立編譯館
《化學命名原則》[5]
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中國化學會
《有機化合物中文命名原則》[6]
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| 氟
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fluora
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氟
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氟杂
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| 氯
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chlora
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氯
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氯杂
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| 溴
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broma
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溴
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溴杂
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| 碘
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ioda
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碘
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碘杂
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| 氧
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oxa
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氧/㗁
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氧杂/𫫇
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| 硫
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thia
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硫/噻
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硫杂/噻
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| 硒
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selena
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硒
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硒杂
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| 碲
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tellura
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碲
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碲杂
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| 氮
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aza
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氮/吖
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氮杂
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| 磷
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phospha
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磷
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磷杂
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| 砷
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arsa
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砷
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砷杂
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| 锑
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stiba
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銻
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锑杂
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| 铋
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bisma
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鉍
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铋杂
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| 硅
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sila
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矽
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硅杂
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| 锗
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germana
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鍺
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锗杂
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| 锡
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stanna
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錫
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锡杂
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| 铅
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plumba
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鉛
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铅杂
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| 硼
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bora
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硼
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硼杂
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| 铝
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aluma
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鋁
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铝杂
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| 镓
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galla
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鎵
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镓杂
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| 铟
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indiga
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銦
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铟杂
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| 铊
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thalla
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鉈
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铊杂
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| 汞
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mercura
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汞
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汞杂
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词干
词干（词尾缀）的选择相当复杂，且不完全标准化。主要标准为：
- 环中的原子总数，包括碳原子和杂原子（“环大小”）
- 任何双键的存在（環的飽和度）
- 杂原子的性质。
历史
汉奇-威德曼杂环命名系统以德国化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇和瑞典化学家奥斯卡·威德曼命名，他们分别于1887年和1888年独立提出相似的杂环化合物系统命名方法。[7][8]它是许多常见化学名称的基础，例如二噁英和苯二氮䓬。
备注
- ^ 2004年草稿建议提议对汉奇-威德曼杂环命名系统的杂原子列表增加铝（aluma）、镓（galla）、铟（indiga）和铊（thalla），并移除汞。
- ^ 不饱和环系的母体化合物是具最大非累积双键数（maximal number of non-cumulated double bonds，可缩写为mancude环系统，又称熳环系统）的环系。
- ^ 化合物具有的双键数介于最小和最大之间，称为熳环的氢化衍生物。如1,4-二𫫇烯的学名称作“2,3-二氢-1,4-二𫫇环己熳”。
- ^ 4.0 4.1 当整个物质转为官能团，名称作为前缀使用时，非粗体部分消失并后接“-”
- ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 用於雜原子為N時。
- ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 用於雜原子為N時，並略去對應雜原子前綴
- ^ 用於雜原子為N且半飽和時，並略去對應雜原子前綴
- ^ 用於雜原子為O、S、Se、Te、N、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、Hg時
- ^ 用於雜原子為F、Cl、Br、I、P、As、Sb、B、Al、Ga、In、Tl時
- ^ 用於雜原子為O、S、Se、Te、Bi、Hg時
- ^ 用於雜原子為F、Cl、Br、I、N、P、As、Sb、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl時
- ^ 用於雜原子為O時，並略去對應雜原子前綴
- ^ 用於雜原子為S時，並略去對應雜原子前綴
参考文献
- ^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "Hantzsch–Widman name"。doi:10.1351/goldbook.H02737
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982), Pure Appl. Chem., 1983, 55 (2): 409–16 [2022-01-18], doi:10.1351/pac198855020409, （原始内容存档于2018-09-23） .
- ^ 3.0 3.1 3.2 Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (编). Recommendation 2.3.3. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993: 40–44. ISBN 0-632-03488-2.
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993), Pure Appl. Chem., 1993, 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357 .
- ^ 5.0 5.1 5.2 國立編譯館, 化學名詞審譯委員會. 化學命名原則 第四版. 臺北市: 國立編譯館. 2009: 62–63. ISBN 9789860208269.
- ^ 6.0 6.1 6.2 中国化学会, 有机化合物命名审定委员会. 有机化合物命名原则 2017. 北京: 科学出版社. 2018-01: 49–54. ISBN 978-7-03-055295-2.
- ^ Hantzsch, A.; Weber, J. H., Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20 (2): 3118–32 [2022-01-18], doi:10.1002/cber.188702002200, （原始内容存档于2022-01-18） （德语） .
- ^ Widman, O., Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, J. Prakt. Chem., 1888, 38: 185–201 [2022-01-18], doi:10.1002/prac.18880380114, （原始内容存档于2022-01-18） （德语） .
外部链接