氯磷酸二乙酯

氯磷酸二乙酯
IUPAC名 Diethyl phosphorochloridate
别名	一氯磷酸二乙酯
识别
CAS号	814-49-3 ^Y
PubChem	13139
ChemSpider	12587
SMILES	CCOP(=O)(OCC)Cl
InChI	1/C4H10ClO3P/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey	LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYAA
性质
化学式	C4H10ClO3P
摩尔质量	172.55 g·mol^−1
外观	无色液体
密度	1.1915 g/cm^3
沸点	60 °C（333 K）（2 mmHg）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氯磷酸二乙酯是一种有机磷化合物，化学式 (C₂H₅O)₂P(O)Cl。作为一种有机合成试剂，用于把醇转化成对应的磷酸二乙酯（R(C₂H₅)₂PO₄）。它是有水果气味的无色液体。它具有腐蚀性，而且作为一种胆碱酯酶抑制剂,，氯磷酸二乙酯有剧毒。[1]这个分子是四面体型的。

制备和反应

氯磷酸二乙酯可以由亚磷酸二乙酯被四氯化碳氯化而成（Atherton-Todd反应（英语：Atherton–Todd reaction））。[2]

氯磷酸二乙酯是亲电性的。它的控制水解会产生焦磷酸四乙酯。它和醇反应，产生磷酸酯： [3]

(C₂H₅O)₂P(O)Cl + ROH → (C₂H₅O)₂P(O)OR + HCl

氯磷酸二乙酯常用于有机合成中羧酸、[4]醇[5]和胺[6]的磷酸化。

参见

• Diethyl chlorophosphate （页面存档备份，存于互联网档案馆） at www.chemicalbook.com.

参考资料

1. Haz-Map Category Details. hazmap.nlm.nih.gov. [2016-07-30]. （原始内容存档于2019-06-24）. 
2. Steinberg, Geo. M. Reactions of Dialkyl Phosphites. Synthesis of Dialkyl Chlorophosphates, Tetraalkyl Pyrophosphates, and Mixed Orthophosphate Esters. Journal of Organic Chemistry. 1950, 15: 637–47. doi:10.1021/jo01149a031. 
3. Young, Jonathan R. Diethyl phosphorochloridate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001: 1–3. 
4. Michael A. Insalaco, D. Stanley Tarbell. tert-Butyl Azidoformate. Org. Synth. 1970, 50: 9. doi:10.15227/orgsyn.050.0009. 
5. D. C. Muchmore. Preparation and Reductive Cleavage of Enol Phosphates: 5-Methylcoprost-3-ene. Org. Synth. 1972, 52: 109. doi:10.15227/orgsyn.052.0109. 
6. Nick Nikolaides, Ioanna Schipor, Bruce Ganem. Conversion of Amines to Phospho Esters: Decyl Diethyl Phosphate. Org. Synth. 1995, 72: 246. doi:10.15227/orgsyn.072.0246.