植物蜕皮类固醇

动物蜕皮激素：蜕皮酮（上）与20-羟基蜕皮酮（下）的化学结构

植物蜕皮类固醇（英語：Phytoecdysteroid）是指由植物合成的一类甾体化合物，后来也在一些动物体内发现。其与节肢动物的蜕皮激素结构上类似，用作毒素或拒食剂来对抗植食性昆虫[1]，目前已发现超二百种，推测自然界有超过一千种[2]。

例子

C27

化合物 分子式 结构 对蜕皮酮的化学修饰 CAS号 常见于[3] 发现年代[1]
20-羟基蜕皮酮 C27H44O7 20β-羟基 5289-74-7 白花蝇子草[4]、
黄雪轮[5] 		1966
坡那甾酮A C27H44O6 20β-羟基
-25-脱氧		 13408-56-5 东北红豆杉、
蕨类植物、
耳状网褶菌、
侧身地蟹、
蓝蟹、
普通滨蟹、

罗汉松[6]

1966
坡那甾酮B C27H44O6 [[File:|200px]] 20β-羟基
-25-脱氧
(2α,3α)		 19338-77-3 台湾罗汉松 1966
坡那甾酮C（維基數據所列：Q105216104） C27H44O8 [[File:|200px]] 5β,20β,24S-三羟基
-25-脱氧		 PubChem CID：15249992 台湾罗汉松、
黄银陆均松		 1966
牛膝甾酮（維基數據所列：Q27103165） C27H44O7 20β,26-二羟基
-25-脱氧		 混合：15130-85-5
25R：19682-38-3
25S：19595-18-7		 桑属、
日本牛膝（弗氏牛膝）、
欧亚多足蕨、
蓝蟹		 1967
罗汉松甾酮B（維基數據所列：Q27103838） C27H42O6 [[File:|200px]] 7-氢-9,15-脱氢-14-去羟基
（8(9),14(15)共轭双键）		 22612-27-7 罗汉松属 1968[7]
罗汉松甾酮C（維基數據所列：Q27109250） C27H44O8 20β,26-二羟基 混合：19458-46-9
25R：？
25S：？		 1968[7]
筋骨草甾酮C C27H44O7 11α,20β-二羟基
-25-脱氧		 23044-80-6 千日紅[8]
紫背金盘[9]
蛛丝毛蓝耳草[10]		 1969
土克甾酮 C27H44O8 11α,20β-二羟基 41451-87-0 新疆筋骨草（英语：Ajuga turkestanica）[11]
普通小麦[12]		 1975
水龙骨甾酮B C27H44O8 5β,20β-二羟基 18069-14-2 轴藜[13]
四叶重楼[14]
欧亚多足蕨[15]		 1967
米乐甾酮A C27H44O8 5β,11α,20β-三羟基
-25-脱氧		 38778-30-2 千日紅[8]
短穗假千日紅（宿务语：Gomphrena serrata）[8] 月光花属[16] 		1972[17]

C28

化合物 分子式 结构 对蜕皮酮的化学修饰 CAS号 常见于 发现年代
马克甾酮A（維基數據所列：Q27149824） C28H46O7 20β-羟基
-24R-甲基		 20137-14-8 1968
24-表马克甾酮A C28H46O7 [[File:|200px]] 20β-羟基
-24S-甲基		 PubChem SID：274426079 1985
马克甾酮B（維基數據所列：Q27103229） C28H46O7 20β,26-二羟基
-25-脱氧
-24R-甲基		 20512-31-6 1968

C29

化合物 分子式 结构 对蜕皮酮的化学修饰 CAS号 常见于 发现年代
伏石蕨甾酮（維基數據所列：Q104401829）
也称为：
马克甾酮C、
罗汉松甾酮A		 C29H48O7 20β-羟基
-24R-乙基		 RS混合：PubChem CID 24984905
19974-41-5		 1968[7]
马克甾酮D C29H48O7 [[File:|200px]] 20β-羟基
-25-脱氧
-24R-羟乙基		 20137-11-5 1968

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Dinan L. Phytoecdysteroids: biological aspects. Phytochemistry. 2001, 57 (3): 325–339. PMID 11393511. doi:10.1016/S0031-9422(01)00078-4. 
  2. ^ Dinan L, Savchenko T, Whiting P. On the distribution of phytoecdysteroids in plants. Cellular and Molecular Life Sciences. 2001, 58 (8): 1121–1132. PMID 11529504. doi:10.1007/PL00000926. 
  3. ^ ECDTBASE—THE ECDYSONE HANDBOOK. 
  4. ^ Abubakirov, N. K. Ecdysteroids of flowering plants (Angiospermae). Chemistry of Natural Compounds. 1981-11, 17 (6): 489–503. doi:10.1007/BF00574363. 
  5. ^ Báthori, M; Girault, JP; Kalász, H; Máthé, I; Lafont, R. New minor ecdysteroids from Silene otites (L.) Wib.. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 1997-10, 16 (2): 327–36. PMID 9408851. doi:10.1016/s0731-7085(97)00051-4. 
  6. ^ 吕岱竹,袁宏球,尹桂豪,高丽花. 高效液相色谱法测定坡那甾酮-A. 热带作物学报. 2006, 27 (3): 97-99. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Galbraith, M. N.; Horn, D. H. S.; Porter, Q. N.; Hackney, R. J. Structure of podecdysone A, a steroid with moulting hormone activity from the bark of Podocarpus elatus R.Br.. Chemical Communications (London). 1968, (16): 971. doi:10.1039/C19680000971. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Tamara Savchenko; Pensri Whiting; Satyajit D Sarker. Distribution and identity of phytoecdysteroids in Gomphrena spp. (Amaranthaceae). Biochemical Systematics and Ecology. 2002-07, 26 (3). doi:10.1016/S0305-1978(97)00106-3. 
  9. ^ Zeng, XN; Coll, J; Camps, F; Palacin, MJ. Analysis of phytoecdysteroids in cultured plants of Ajuga nipponensis makino.. Journal of Asian natural products research. 2000, 2 (4): 263–9. PMID 11249608. doi:10.1080/10286020008041365. 
  10. ^ Tan, CY; Wang, JH; Zhang, H; Li, X. A new phytosterone from Cyanotis arachnoidea.. Journal of Asian natural products research. 2002-03, 4 (1): 7–10. PMID 11991195. doi:10.1080/10286020290019631. 
  11. ^ Guibout L, Mamadalieva N, Balducci C, Girault JP, Lafont R. The minor ecdysteroids from Ajuga turkestanica (PDF). Phytochemical Analysis. 2015, 26 (5): 293–300 [2022-08-06]. PMID 25953625. doi:10.1002/pca.2563. （原始内容存档 (PDF)于2022-01-07）. 
  12. ^ Janeczko A, Oklestkova J, Tarkowská D, Drygaś B. Naturally Occurring Ecdysteroids in Triticum aestivum L. and Evaluation of Fenarimol as a Potential Inhibitor of Their Biosynthesis in Plants. International Journal of Molecular Sciences. March 2021, 22 (6): 2855. PMC 7999220 可免费查阅. PMID 33799719. doi:10.3390/ijms22062855 可免费查阅. 
  13. ^ S D Sarker; V Sik; H H Rees; L Dinan. 1 alpha,20R-dihydroxyecdysone from Axyris amaranthoides. Phytochemistry. 1998-12, 49 (8). doi:10.1016/S0031-9422(98)00446-4. 
  14. ^ N. K. Abubakirov. Ecdysteroids of flowering plants (Angiospermae). Chemistry of Natural Compounds. 2004-11, 17 (6). doi:10.1007/BF00574363. 
  15. ^ Maria-Pilar Marco; Francisco J. Sánchez-Baeza; Francisco Camps; José Coll. Phytoecdysteroid analysis by high-performance liquid chromatography-thermospray mass spectrometry. Journal of Chromatography A. 1993-07, 641 (1). doi:10.1016/0021-9673(93)83461-Z （英语）. 
  16. ^ Luigi Canonica, Bruno Danieli, Giorgio Ferrari, Jiri Krepinsky, Irene Weisz-Vincze. A novel method of isolation of phytoecdysones from kaladana seeds. Phytochemistry. 1975, 14 (2): 525-527. doi:10.1016/0031-9422(75)85122-3. 
  17. ^ L. Canonica, B. Danieli, I. Weisz-Vincze, G. Ferrari. Structure of muristerone A, a new phytoecdysone. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1972, (19): 1060b-1061. doi:10.1039/C3972001060B. 

外部链接