叔丁基氯

叔丁基氯
IUPAC名 2-氯-2-甲基丙烷
别名	见内文
识别
CAS号	507-20-0 ^Y
PubChem	10486
ChemSpider	10054
SMILES	CC(C)(C)Cl
InChI	1/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3
UN编号	1127
EINECS	208-066-4
RTECS	TX5040000
性质
化学式	C4H9Cl
摩尔质量	92.57 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.89 g cm^−3
熔点	−26 ℃
沸点	51 ℃
蒸氣壓	34.9 kPa (20 ℃)
危险性
警示术语	R：R12, R36/37/38
安全术语	S：S7, S9, S16, S29, S33
欧盟分类	易燃 F
NFPA 704	3 2 0
闪点	−9 ℃（开杯） −23 ℃（闭杯）
自燃温度	540 ℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

叔丁基氯（IUPAC命名：2-甲基-2-氯丙烷）是一种有机化合物，在室温下为无色的液体，分子式为C₄H₉Cl。

性质

叔丁基氯微溶于水，在溶解过程中，有进行自发性溶剂解（水解）的趋势。它有易燃性和挥发性，主要用途是作为起始分子进行亲核取代反应，以合成从叔丁醇到叔丁醇盐的一系列物质。

叔丁基氯溶于极性质子溶剂水时，C-Cl键容易极化，Cl^−离去，生成稳定的叔丁基碳正离子，并与一个水分子反应形成叔丁醇，同时生成盐酸。如果用更强的亲核试剂来进行此反应，产物不一定为醇，而是其他含叔丁基的化合物。

其他名称：叔丁氯、1,1-二甲基氯乙烷、1-氯-1,1-二甲基乙烷、2-氯异丁烷、2-甲基-2-氯丙烷、氯三甲基甲烷、三甲基氯甲烷、t-氯丁烷、tert-氯丁烷、t-BuCl、UN 1127。

制取

实验原理

在实验室中，叔丁基氯可通过叔丁醇与浓盐酸的S_N1 反应合成，如下图所示。

第 一 步		酸使醇质子化，形成一个良好的离去基团（水）。
第 二 步		水从质子化的叔丁醇上离去，形成较稳定的三级碳正离子。
第 三 步		氯离子进攻碳正离子，生成叔丁基氯。

总反应为:

由于叔丁醇是三级醇，在第二步中生成的叔丁基碳正离子相对较稳定，使得后续反应遵循S_N1机理，而伯醇则会遵循S_N2机理。

实验步骤

1. 将叔丁醇和浓盐酸混合振荡 10~15 min 后转移到分液漏斗中。
2. 静置待液体分层打开活塞放掉下层水相，然后往分液漏斗中加入去离子水洗涤，然后通过分液操作弃去下层水相。再往分液漏斗中加入 5% 的碳酸氢钠溶液洗涤以除去残留的盐酸，弃去水相。最后往分液漏斗加入去离子水洗涤以除去残留的碳酸氢钠和氯化钠，弃去水相。
3. 取出有机相，加入适量无水氯化钙作为干燥剂，振荡至呈澄清状态，说明已经干燥完毕。
4. 过滤掉氯化钙后采用水浴加热的方式将液体进行蒸馏，收集 50~51℃ 的馏分，接收瓶置于冰水浴中。[1]

注意事项

• 在分液操作时应该将水层放净，否则有机层中会混有水而影响后续的干燥和蒸馏操作。
• 在用无水氯化钙干燥时不应加得太多，否则有机相会被氯化钙吸附而导致产量降低。
• 蒸馏时必须采用水浴加热而不能直接空气浴加热，因为叔丁基氯的沸点只有 51℃，接收瓶用冰水浴同样是减弱了叔丁基氯的挥发。

参见

• 异丁烷

参考资料

1. 曾和平 (编). 有机化学实验（第四版） 2014年6月第4版. 北京: 高等教育出版社. 2014-06: 103. ISBN 978-7-04-039976-9.