乙醯氰

乙醯氰
IUPAC名 Acetyl cyanide[1]
别名	2-氧代丙腈[1]
识别
CAS号	631-57-2 ^Y
PubChem	69430
ChemSpider	62638
SMILES	CC(=O)C#N
Beilstein	1737633
性质
化学式	C3H3NO
摩尔质量	69.06 g·mol^−1
外观	澄清、黃色液體
密度	0.9754 g/cm^3（20 °C）
沸点	93 °C（366 K）[2]
蒸氣壓	51.9 mmHg[3]
折光度n D	1.3764
比表面积	40.86 Å^2
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危險
H-术语	H225 H301 H315 H331 H335 H401 H412
P-术语	P210 P261 P273 P301+310 P311
摄入危害	吞食時有毒
吸入危害	吸入時有毒，對呼吸道具刺激性
眼部危害	對眼部具刺激性
皮肤危害	若從皮膚吸收可能具傷害性，對皮膚具刺激性
NFPA 704	3 2 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酰（xiān）氰（英語：Acetyl cyanide）是一种有机化合物，示性式为 CH₃C(O)CN。它是一种酰基氰化物。乙酰氰在常溫常壓下是一种无色液体。 [4]

结构

它的结构是通过根据电子衍射强度、旋转光谱及振动光谱确定的。 [5][6]

反应

以乙醯氰為反应物可發生兩種主要类型的反应；羟醛缩合和烯醇取代。乙酰氰与 (Z)-丁-2-烯醛会发生羟醛缩合反应形成 (2E,4E)-己-2,4-二烯醯基氰：

乙酰氰的光化学反應和热反应已被广泛研究。例如，甲酰氰不会自发地单分子分解为 HCN 和 CO。然而，乙酰氰，也是酰腈的一種同系物，會在 470℃的環境下通过脱羰发生單分子分解反應，並發現到这种将乙醯氰分解後形成酮和氰化氢是在竞争环境下进行的。这引起了对乙酰氰单分子熱分解反应的反應機構研究。

乙酰氰所经历的单分子分解後來被证实在能量上不如进行异构化为乙酰异氰化物分子來得有利。然而，通过其他光解实验已经發現乙酰氰可光解成CH₃CO+CN，形成氰基自由基。[7]

合成

乙酰氰在铜催化剂存在下可由乙酰氯和氰基源制备。[4]乙酰氰也可在350°C下由乙烯酮和氰化氢混合製備。[7]

此外，乙醯氰也以通过氰基乙炔的水合产生。

参考資料

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 796–797, 903. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
2. Chelinzev, V.; Schmidt, W. A new process for the preparation of α-ketonic acids. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen, 1929. 62B: 2210-2214.
3. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-27].
4. Morris, Joel. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.ra026. 
5. Sugié, Masaaki; Kuchitsu, Kozo. Molecular structure of acetyl cyanide as studied by gas electron diffraction. Journal of Molecular Structure. 1974, 20 (3): 437–448. Bibcode:1974JMoSt..20..437S. doi:10.1016/0022-2860(74)85121-5. 
6. V.P. Gupta, Archna Sharma. Anharmonic analysis of the vibrational spectra of some cyanides and related molecules of astrophysical importance. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2006-11, 65 (3-4): 759–769 [2021-07-27]. doi:10.1016/j.saa.2006.01.006. （原始内容存档于2018-07-03） （英语）. 
7. R. Sumathi, Minh Tho Nguyen. Theoretical Study on Unimolecular Reactions of Acetyl Cyanide and Acetyl Isocyanide (PDF). Journal of Physical Chemistry. [2021-07-19]. 原始内容存档于2007-04-17. 

擴展阅读

• Lide、David R.、WM Haynes 和 Thomas J. Bruno，编辑。 CRC 化学和物理手册。第 93 版。佛罗里达州博卡拉顿：CRC，2012。网。 2012 年 10 月 17 日。
• http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/24000/23535.html^[永久失效連結]
• http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.62638.html （页面存档备份，存于互联网档案馆）