乙酸烯丙酯

乙酸烯丙酯
IUPAC名 2-Propenyl acetate
识别
CAS号	591-87-7 ^?
SMILES	C=CCOC(C)=O
性质
化学式	C5H8O2
摩尔质量	100.12 g·mol^−1
外观	Colorless liquid
密度	0.928 g/cm^3
沸点	103 °C（376 K）
危险性
警示术语	R：R11 R21 R23 R25 R36
安全术语	S：S16 S26 S45 S36
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酸烯丙酯，又称醋酸烯丙酯，是一种有机化合物，分子式为C₃H₅OC(O)CH₃。这种无色液体是有用的工业中间体烯丙醇的先驱体。

制备

在工业中，乙酸烯丙酯可由丙烯与乙酸在钯的催化下进行气相反应得到：[1]

C₃H₆ + CH₃COOH + ½ O₂ → CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + H₂O

这一方法的好处很多，因为丙烯的价格便宜，而且很“绿色”。烯丙醇最初主要由烯丙基氯制备，但由於乙酸烯丙酯水解路线可以避免生成氯气，因此得到越来越多的应用。

乙酸乙烯酯可用类似的方法制备，用乙烯代替丙烯。这类反应都是乙酰氧基化反应的例子，因此钯中心在O₂的存在下被重新氧化。乙酰氧基化的反应机理遵循类似的合成路线，均是丙烯在钯上形成π-烯丙基。[2]

乙酸乙烯酯的催化循环

反应及应用

乙酸乙烯酯可以被氢化为烯丙醇：

CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + H₂O → CH₂=CHCH₂OH + CH₃COOH

烯丙醇是一些特定聚合物的前体，主要是干性油的前体，也是合成丙三醇的前体。烯丙醇可由过氧化氢环氧化生成缩水甘油，缩水甘油水解後会生成丙三醇。

CH₂=CHCH₂OH + HOOH → CH₂OCHCH₂OH + H₂O

CH₂OCHCH₂OH + H₂O → C₃H₅(OH)₃

合成的丙三醇多用於化妆品和化妆用具，而脂肪水解得到的丙三醇用於食品中。[3]

取代反应

乙酸烯丙酯中乙酸基的取代反应可使用氯化氢，生成烯丙基氯；在铜催化的条件下，可使用氰化氢，生成烯丙基氰。[4]

CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + HCl → CH₂=CHCH₂Cl + CH₃COOH

CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + HCN → CH₂=CHCH₂CN + CH₃COOH

烯丙基氯通常直接将丙烯氯化来制备。

参考文献

1. Harold Wittcoff, B. G. Reuben, Jeffrey S. Plotkin. Industrial organic chemicals (Google Books摘录). : 212. ISBN 0-471-54036-6. 
2. M. R. Churchill, R. Mason. Molecular Structure of π-allyl-palladium acetate. Nature. 1964, 4960: 777. doi:10.1038/204777a0. 
3. H. A. Wittcoff, B. G. Reuben, J. S. Plotkin. Chemicals and Polymers from Propylene. Industrial Organic Chemicals. 2004: 195–214. 
4. Ludger Krahling; et al. Allyl Compounds. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a01_425.  引文格式1维护：显式使用等标签 (link)