乙苯

乙苯
IUPAC名
Ethylbenzene
乙苯
系统名
乙苯
英文名 Ethylbenzene
别名 乙基苯
识别
缩写 EB
CAS号 100-41-4  checkY
PubChem 7500
ChemSpider 7219
SMILES
 
  • CCc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
InChIKey YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYAM
Beilstein 1901871
ChEBI 16101
RTECS DA0700000
DrugBank DB01722
KEGG C07111
性质
化学式 C8H10
摩尔质量 106.167 g·mol⁻¹
外观 无色液体
氣味 芳香[1]
密度 0.8665
熔点 -95℃ (188 K)
沸点 136℃ (409 K)
溶解性（水） 0.015 g/100 ml (20℃)
log P 3.27
黏度 0.669 cP（20）
结构
偶极矩 0.58 D[2]
热力学
热容 1.726 J/(gK)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H225, H302, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411
P-术语 P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280
主要危害 Flammable
NFPA 704
3
2
0
 
爆炸極限 1–7.8%
PEL TWA 100 ppm (435 mg/m3)[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 5460 mg/kg
LCLo（最低）
 4000 ppm （大鼠，4小时）[3]
相关物质
相关芳香烃 苯乙烯，甲苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙苯（英語：Ethylbenzene，分子式：C
6H
5CH
2CH
3）是一个芳香族的有机化合物。它是一种无色极易燃的液体，有汽油味。乙苯在石油化工业中非常重要，因为它可以用来制备苯乙烯——常见塑料材料聚苯乙烯的前体。2012年，有超过99%的乙苯都用来制造苯乙烯。

存在和应用

乙苯天然存在于煤焦油和石油里。[4]

乙苯的主要用途是作为聚苯乙烯生产的中间体。乙苯的催化脱氢可以得到氢气和苯乙烯：

C
6H
5CH
2CH
3 → C6H5CH=CH2 + H
2

截至2012年5月，有99%以上的乙苯用于此目的。

乙苯氢过氧化物（英语：Ethylbenzene hydroperoxide）是一种试剂和自由基引发剂，由乙苯的自氧化生产：

C6H5CH2CH3 + O2 → C6H5CH(O2H)CH3

小众用途

乙苯可作为抗爆剂添加到汽油中，以减少发动机爆震，并提高辛烷值。乙苯通常也存在于其它产品中，包括农药、醋酸纤维素、合成橡胶、油漆和墨水。[4]

生产

在酸催化下，苯和乙烯反应，可以大规模生产乙苯。1999年，约生产了24,700,000 吨的乙苯。[5]

工业方法

在酸催化下，苯和乙烯反应，可以大规模生产乙苯：

C
6H
6 + C
2H
4 → C
6H
5CH
2CH
3

2012年，99%以上的乙苯都是通过这种方式生产的。因此，乙苯制造商是苯的主要买家，占总出口的一半以上。[6]

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0264. NIOSH. 
  2. ^ Lange's Handbook of Chemistry 15th. 1999. 
  3. ^ Ethyl benzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ 4.0 4.1 Ethylbenzene ToxFAQs (PDF). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. [21 May 2018]. （原始内容 (PDF)存档于2017-05-15）. 
  5. ^ Vincent A.Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke “Ethylbenzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2
  6. ^ Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011. [2021-11-02]. （原始内容存档于2017-12-21）. 

扩展阅读