六碘苯

六碘苯
IUPAC名
Hexaiodobenzene
别名 Periodobenzene
识别
CAS号 608-74-2  checkY
PubChem 11853
ChemSpider 11360
SMILES
 
  • C1(=C(C(=C(C(=C1I)I)I)I)I)I
InChI
 
  • 1/C6I6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
InChIKey QNMKKFHJKJJOMZ-UHFFFAOYAO
性质
化学式 C6I6
摩尔质量 833.49 g·mol−1
外观 橙黄色结晶[1]
密度 4.60 g/cm3
熔点 430 °C（703 K）
溶解性（水） 不溶
结构[2]
晶体结构 单斜
空间群 P 21 /n
晶格常数 a = 8.8100 (12) Å, b = 4.2247 (6) Å, c = 16.191 (2) Å
晶格常数 α = 93.235 (2)°, β = 90°, γ = 90°
配位几何 8
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

六碘苯是一种苯的衍生物，分子式C6I6，意味着苯的六个氢原子均被碘取代。形状为橙黄色晶体，[1]难溶于各种溶剂。

苯甲酸与碘化试剂在发烟硫酸中加热首次制得六碘苯。[3]或使用高碘酸作为碘代试剂，在浓硫酸中得到48%产率的六碘苯。[1]由于碘原子半径远比氢原子大，六碘苯的碘原子并不位于同一平面上，分子对称性取D3d群。[2]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Daniell Lewis Mattern: Periodination of Benzene with Periodate/Iodide, J. Org. Chem., 1983, 48 (24), pp. 4772–4773 (doi:10.1021/jo00172a063; PDF).
  2. ^ 2.0 2.1 Ghosh, Sandip; Reddy, C. Malla; Desiraju, Gautam R. "Hexaiodobenzene: a redetermination at 100 K", Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online, 2007, 63(2), o910–o911 (doi:10.1107/S1600536807002279).
  3. ^ Erwin Rupp "Ueber die perhalogenirten Phtalsäuren und das Hexajodbenzol", Chem. Ber., 1896, Volume 29, pp. 1625–1634 (doi:10.1002/cber.18960290293).