三級-丁胩

三級-丁胩
IUPAC名 2-異氰基-2-甲基丙烷
别名	t-BuNC 異氰化三級-丁基 叔丁基异腈 特丁基异腈
识别
CAS号	7188-38-7 ^Y
PubChem	23577
ChemSpider	22045
SMILES	CC(C)(C)[N+]#[C-]
InChI	1/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3
InChIKey	FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYAL
性质
化学式	C5H9N
摩尔质量	83.13 g·mol⁻¹
外观	無色液體
密度	0.735 g/cm^3 (液態)
沸点	91 °C（364 K）
溶解性（水）	N/A
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三級-丁胩[1]是一种有机化合物，示性式为 Me₃CNC (Me = 甲基, CH₃)。因為三級-丁胩具有官能团C≡NR，其是一种异腈，或被稱為胩。三級-丁胩与大多数胩一樣，是一种具反应性，具有极难闻的气味的无色液体。它可与过渡金属形成稳定的络合物，而能插入金属-碳键。 [2]

三級-丁胩是通过Hofmann异腈合成制备的。在该转化中，在催化量的相转移催化剂苄基三乙基氯化铵存在下，用氯仿和氢氧化钠水溶液與叔丁胺的二氯甲烷溶液反應而成。 [3]

${\displaystyle {\ce {Me3CNH2 + CHCl3 + 3 NaOH -> Me3CNC + 3 NaCl + 3 H2O}}}$

三級-丁胩与新戊腈為同分异构体，又称異氰化三級-丁基[1]。与所有腈的胩类似物一样，不同之处在于将 CN 官能团连接到母体烃基分子的键是在氮上而不是碳上形成的。

在配位化學中的角色

由于碳上的孤电子对，胩在配位化学中充当配体，尤其是与处于 0、+1 和 +2氧化态的金属时。三級-丁胩已被证明可以稳定处于非尋常氧化态的金属離子，例如 Pd(I)。 [4]

${\displaystyle {\ce {Pd(dba)2 + PdCl2(C6H5CN)2 + 4 t-BuNC -> [(t-BuNC)2PdCl]2 + 2 dba + 2 C6H5CN}}}$

三級-丁胩尽管具有大的叔丁基基团，但可以形成七配位均配物，由于M-C≡N-C键的线性，该基团远离金属中心。 [5]

三級-丁胩形成的络合物在化学计量上类似于某些二元金属羰基络合物，例如 Fe₂(CO)₉和 Fe₂(tBuNC)₉ 。 [6]

安全

三級-丁胩有毒。其性質与其等电子體一氧化碳的性質相似。

参考資料

1. tert-butyl isocyanide - 異氰化三級-丁基；三級-丁胩. terms.naer.edu.tw. [2022-05-24]. （原始内容存档于2022-05-24）. 
2. Malatesta, L. Isocyanide Complexes of MetalsProgress in Inorganic Chemistry, 1959, volume 1, 284-291.
3. Gokel, G.W.; Widera, R.P.; Weber, W.P. Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide 55: 232. 1988. doi:10.15227/orgsyn.055.0096. 
4. Rettig, M.F.; Maitlis, P.M.; Cotton, F.A.; Webb, T.R. Tetrakis(tert-butyl isocyanide)Di-μ-chloro-dipalladium(I). Inorganic Syntheses, 1990, 28, 110-113. ISBN 0-470-13259-0. doi:10.1002/9780470132593.ch29
5. Carnahan, E.M.; Protasiewicz, J.D.; Lippard, S.J. 15 years of reductive coupling: what have we learned? Acc. Chem. Res. 1993, 26, 90-97
6. Bassett, J.M.; Barker, G.K.; Green, M.; Howard, J.A.; Stone, G.A.; Wolsey, W.C. "Chemistry of low-valent metal isocyanide complexes" J.C.S. Dalton, 1981, 219-227.