Natri cyanoborohydride

Natri cyanoborohydride
Cấu trúc của natri cyanoborohydride
Tên khácNatri cyanotrihydroborat
Nhận dạng
Số CAS25895-60-7
PubChem5003444
Số EINECS247-317-2
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • [BH3-]C#N.[Na+]

InChI
đầy đủ
  • 1S/CH3BN.Na/c2-1-3;/h2H3;/q-1;+1
ChemSpider8329491
UNIIC4I8C58P9T
Thuộc tính
Công thức phân tửNaBH3CN
Khối lượng mol62,84082 g/mol
Bề ngoàidạng bột trắng hoặc tinh thể không màu, có tính hút ẩm
Khối lượng riêng1,2 g/cm³
Điểm nóng chảy 240 °C (513 K; 464 °F)
Điểm sôi 241 °C (514 K; 466 °F) (phân hủy)
Độ hòa tan trong nước212 g/100 mL (29 ℃)
181 g/100 mL (52 ℃)
121 g/100 mL (88 ℃)
Độ hòa tantetrahydrofuran: 37,2 g/100 mL (28 ℃)
41 g/100 mL (46 ℃)
42,2 g/100 mL (62 ℃)
tan trong điglyme, etanol
không tan trong benzen, ete
Các nguy hiểm
MSDSMSDS ngoài
Chỉ mục EUkhông có trong danh sách
Nguy hiểm chínhGây tử vong nếu nuốt phải, tiếp xúc với da hoặc hít phải
Tiếp xúc với axit giải phóng khí rất độc
Tiếp xúc với nước giải phóng khí rất dễ cháy
NFPA 704

3
4
2
 
LD5028 mg/kg
Ký hiệu GHSThe flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)Biểu tượng ăn mòn trong Hệ thống Điều hòa Toàn cầu về Phân loại và Dán nhãn Hóa chất (GHS)GHS06: Toxic
Báo hiệu GHSNguy hiểm
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH228, H300, H310, H314, H330, H410
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP210, P260, P264, P273, P280, P284
Các hợp chất liên quan
Anion khácNatri borohydride
Hợp chất liên quanLithi nhôm hydride
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Natri cyanoborohydride là một hợp chất vô cơ với công thức hóa học NaBH3CN. Hợp chất muối không màu này được sử dụng rộng rãi trong việc tổng hợp chất hữu cơ để khử imine. Muối này chịu được môi trường nước.[1]

Chuẩn bị và sử dụng

Chất phản ứng có thể được chuẩn bị, bằng cách xử lý natri cyanide với boran hoặc cho natri borohydride với thủy ngân(II) cyanide. Vì sự có mặt của gốc cyanide, [B(CN)H3]− ít thích hạt nhân hơn so với [BH4]−, như được tìm thấy trong natri borohydride.[2]

Natri cyanoborohydride là một chất khử nhẹ biến đổi từ các imin thành các amin. Nó có thể được sử dụng để chuyển oxy thành một nhóm amin trên các andehit hay xeton của cacbonyl cacbon khi phản ứng với amonia hay một amin gốc. Tính chọn lọc được hoàn tất tạo thành dung dịch base nhẹ (độ pH 7–10). Vì sự chọn lọc này, chất phản ứng này là lý tưởng cho sự giảm bớt linh hoạt. Sự giảm thiểu này đôi khi còn được biết là phản ứng Borch.[3] Muối này là muối có sự nhạy cảm với nước nhẹ, nhưng chịu được môi trường có nước.[4] Do đó, natri cyanoborohydride thường được sử dụng trong các phản ứng thủy phân, như sự bắt đầu của acetals.

Tham khảo

  1. ^ Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley (2007). “Sodium Cyanoborohydride”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs059.pub2.Quản lý CS1: sử dụng tham số tác giả (liên kết)
  2. ^ Baxter, Ellen W.; Reitz, Allen B. (ngày 9 tháng 1 năm 2002). “Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents”. Organic Reactions: 1–714. doi:10.1002/0471264180.or059.01.
  3. ^ Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst (1971). “Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent”. J. Am. Chem. Soc. 93 (12): 2897–2904. doi:10.1021/ja00741a013.
  4. ^ Timothy M. Beard và Nicholas J. Turner (2002). “Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents”. Chemical Communications (3): 246–7.