Gylfi Sigurdsson bắt đầu sự nghiệp bóng đá chuyên nghiệp ở Reading. Tại đây anh đã chơi rất tốt khi ra sân 42 lần và ghi 19 bàn. Mùa giải 2009-10, anh được bình chọn là cầu thủ xuất sắc nhất của Reading.
TSG 1899 Hofenheim
Sau hai mùa giải được Shrewsbury Town và Crewe Alexandra mượn, anh chuyển sang 1899 Hofenheim từ năm 2010-2012. Anh lại một lần nữa được bình chọn là cầu thủ xuất sắc nhất của đội bóng này.
Tottenham Hotspur
Năm 2012, Gylfi được Spurs mua anh về với mức phí 8.8 triệu bảng. Tại đây, anh được mặc áo số 22. Anh đã ra sân 58 lần và ghi được 8 bàn.
Swansea City
Năm 2013, anh được Swansea đưa về và trao đổi với Tottenham là Ben Davies.
Everton
Kỳ chuyển nhượng hè 2017, anh chuyển sang khoác áo Everton với giá 45 triệu bảng, trở thành cầu thủ đắt giá nhất lịch sử Everton.
Anh mặc áo số 10 của đội tuyển. Anh khoác áo 64 trận và ghi được 20 bàn.
UEFA Euro 2016
Đây là giải đấu lớn đầu tiên của anh. Trong 5 trận đấu, anh đá ở vị trí tiền vệ trung tâm. Anh cũng đã ghi một bàn từ chấm penalty trong trận gặp Hungary. Anh tiếp tục ra sân trong trận còn lại của bảng F gặp Áo. Đội tuyển Iceland sau đó bất ngờ đánh bại đội tuyển Anh với tỉ số 2-1 rồi lọt vào đến tứ kết trước khi để thua chủ nhà Pháp với tỉ số 2-5.
World Cup 2018
Đây là giải đấu lớn đầu tiên của anh. Tại giải đấu này, anh chỉ có được một bàn thắng trong trận thua 1-2 trước Croatia. Chung cuộc đội tuyển Iceland rời giải với chỉ vỏn vẹn 1 điểm, 1 trận hòa và 2 trận thua, chỉ ghi được 2 bàn thắng và bị thủng lưới 5 bàn.