Мондінеллі розпочав кар'єру горосходжувача підкоренням кількох вершин в Альпах, зокрема гори Монте Роза. В 1981 р. він стає альпійським провідником і з 1987 по 1991 рр. працює інструктором провідників. З 1984 р. починає сходження на вершини поза Європою, зокрема в Північній і Південній Америці, Гімалаях і Каракорумі.
2001 р. став одним з найвизначніших в спортивній кар'єрі — аж 4 восьмитисячники було підкорено: Еверест, Гашербрум І, Гашербрум ІІ і Дхаулагірі. 25 липня 2004 р. він досягає вершини К2 (8611 м) і декларує цей успіх «K2 2004-50 years later».[1][2]
Разом з іншим італійцем Сімоне Моро (Simone Moro) став негативним героєм скандалу, пов'язаного з завоюванням Корони Гімалаїв і Каракоруму. Виявилося, що їх сходження на Лхоцзе є обманом. Річард Павловські (Ryszard Pawłowski), який здійснював сходження в той же час, стверджував, що італійці не дійшли до вершини майже 150 метрів. Мондінеллі знову здійснив спробу зійти на Лхоцзе в 2006 р., цього разу успішно досягнувши вершини.