По закінченні школи вчителював у містечку КрасилівСтарокостянтинівського повіту. Захоплення Черкашина театром почалося в місцевому клубному драмгуртку. Гуртком керувало подружжя акторів Київського російського театру В'ячеслав Домородський і Ольга Нертовська, які тимчасово переїхали зі столиці, рятуючись від голоду й розрухи.[3]
У 1925 р. вступив на російське відділення Музично-драматичного Інституту ім. М. Лисенка в Києві, яке очолювали О. Смирнов та О. Смирнова-Іскандер. Через закриття російського відділення у 1926 р. перейшов на українське відділення, на курс Г. Ігнатовича.[3]