Циклолейцин

Циклолейцин[1]
Ідентифікатори
Номер CAS 52-52-8
PubChem 2901
Номер EINECS 200-144-6 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBank DB04620
KEGG C03969
Назва MeSH D02.455.426.392.368.450.350 Редагувати інформацію у Вікіданих і D12.125.072.170 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 40547
RTECS GY2625000 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES C1CCC(C1)(C(=O)O)N
InChI 1/C6H11NO2/c7-6(5(8)9)3-1-2-4-6/h1-4,7H2,(H,8,9)
Номер Бельштейна 636626 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C6H11NO2
Молярна маса 129.16 г/моль
Зовнішній вигляд кристалічні пластинки або порошок білого або бежевого кольору
Густина 1.207 г/мл
Тпл 320
Розчинність (вода) 50 мг/мл
Небезпеки
Головні небезпеки Irritant
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Циклолейцин — непротеїногенна α-амінокислота, яка може розглядатися як циклічна похідна норлейцину. Від цього він відрізняється на молярну масу, меншу на два атоми водню. Визначальним структурним елементом є циклопентанове кільце. Крім того, α-атом вуглецю не є стереоцентром, тому циклолейцин не є хіральним.

характеристики

Цвітер-іон циклолейцину

Подібно до інших амінокислот, циклолейцин в основному присутній у вигляді цвітер-іону, утворення якого формально можна пояснити тим фактом, що протон карбоксильної групи мігрує до неподіленої пари електронів атома азоту аміногрупи.

Синтез

Основний гідроліз гетероциклу циклопентаспіро-5'- гідантоїну з подальшою нейтралізацією соляною кислотою дає циклолейцин. Циклізація NCCH2CO2C2H5 1,4-дибромбутаном у присутності гідриду натрію дає етил-1-ізонітрилоциклопентанкарбоксилат. Кислотний гідроліз спиртовою соляною кислотою та нейтралізація спиртовим гідроксидом натрію призводить до циклолейцину[2]. Альтернативні методи синтезу описані в іншій роботі[3].

Застосування

Циклолейцин є неметаболізованою амінокислотою та специфічним і оборотним інгібітором ферментів, які метилюють нуклеїнові кислоти[4]. Тому його можна використовувати в різноманітних біохімічних експериментах.

Примікти

  1. ↑ Cycloleucine at Sigma-Aldrich
  2. ↑ D. Kalvin, K. Ramalingam, R. Woodard: „A facile procedure for the preparation of alicyclic α-amino acids“, in: Synthetic Communications, 1985, 15 (4), S. 267–272; doi:10.1080/00397918508063798.
  3. ↑ S. S. Lin, J. Y. Liu, J. M. Wang: „The synthesis of cyclic amino acids“, in: Chinese Chemical Letters, 2003, 14 (9), S. 883–884.
  4. ↑ M. Caboche, J. P. Bachellerie: „RNA methylation and control of eukaryotic RNA biosynthesis. Effects of cycloleucine, a specific inhibitor of methylation, on ribosomal RNA maturation“, in: European Journal of Biochemistry, 1977, 74 (1), S. 19–29; PMID 856572.