Фосфоенолпіровиноградна кислота

Фосфоенолпіровиноградна кислота
Назва за IUPAC 2-(phosphonooxy)acrylic acid
Інші назви Phosphoenolpyruvic acid, PEP
Ідентифікатори
Номер CAS 138-08-9
PubChem 1005
Номер EINECS 205-312-2 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBank DB01819
KEGG C00074 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 44897
SMILES O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
InChI InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 1775389 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C3H5O6P
Молярна маса 168,04 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фосфоенолпіровиноградна кислота (2-фосфоенолпіруват, PEP) — естер, що походить від енолу пірувату і фосфату. Речовина існує в аніонній формі.

PEP є важливим проміжним продуктом в біохімії. Вона має високоенергетичний фосфат з високою енергією (-61,9 кДж / моль) в організмах і бере участь у гліколізі і глюконеогенезі. У рослинах він також бере участь у біосинтезі різних ароматичних сполук і в фіксації вуглецю; у бактеріях він також використовується як джерело енергії для фосфотрансферазної системи.[1][2]

Утворення

В гліколізі

PEP утворюється в результаті дії ферменту енолази на 2-фосфогліцеринову кислоту. Метаболізм PEP до піровиноградної кислоти шляхом піруваткінази (РК) генерує аденозинтрифосфат (АТФ) через фосфорилювання на рівні субстрату. АТФ є однією з основних валют[що це?] хімічної енергії в межах клітини.

У глюконеогенезі

PEP формується в результаті декарбоксилювання оксалоацетату і гідролізу однієї молекули гуанозинтрифосфату. Ця реакція каталізується ферментом фосфоенолпіруват карбоксикіназа (PEPCK). Ця реакція є лімітуючим кроком у глюконеогенезі:[3]

GTP + оксалоацетат → ВВП + фосфоенолпіруват + CO2

У рослинах

PEP може бути використаний для синтезу хорізмової кислоти через шикіматний шлях.[4] Хоризмат може потім метаболізуватися в ароматичну амінокислоту (фенілаланін, триптофан і тирозин та інші ароматичні сполуки. Перший етап полягає в тому, що фосфоенолпіруват і еритрозо-4-фосфат реагують, утворюючи 3-дезокси-D-арабиногептулозонат-7-фосфат (DAHP), в реакції, катализованій ферментом DAHP синтаза.

Біосинтез DAHP з фосфоенолпірувата і еритрозо-4-фосфату

Крім того, в C 4 рослини, PEP служить важливим субстратом в фіксації вуглецю. Хімічна реакція, яка каталізується фосфоенолпіруват карбоксилазою:

PEP + HCO 3  — → оксалоацетат

Примітки

  1. ↑ Berg, Jeremy M.; Тимочко, Stryer (2002). Біохімія (вид. 5th). Нью-Йорк: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0. Архів оригіналу за 7 лютого 2009. Процитовано 5 квітня 2022.
  2. ↑ Нельсон, Д. Л.; Кокс, М. М. «Ленінгер, принципи біохімії» 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. ↑ InterPro: IPR008209 Фосфоенолпіруват карбоксикиназа, GTP-утилізація. Архів оригіналу за 31 березня 2022. Процитовано 17 серпня 2007.
  4. ↑ BioCarta - діаграми шляхів життя. Архів оригіналу за 23 вересня 2015. Процитовано 17 серпня 2007.


Альфа-спіраль аланіну Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.