У 1990 році Калабро став членом Actors Studio та Circle Repertory Company разом із колегою-актором Дензелом Вашингтоном[1].
Найуспішнішою роллю Калабро була роль доктора Майкла Мансіні в серіалі «Мелроуз Плейс». Він був єдиним актором, який залишався в серіалі протягом усього періоду його виходу на екрани з 1992 по 1999 рік. Після «Мелроуз-Плейс» Калабро неодноразово грав у серіалах «Без сліду» та «Зворушений ангелом» CBS, а також у «Ніп/Тук» F/X.
Томас неодноразово зіграв роль батька Ребекки Логан, колишнього сенатора Кена Логана, у грецькій програмі ABC Family.
У квітні 2009 року журнал People оголосив, що Калабро зіграє головну роль у серіалі 2009 року «Melrose Place», продовженні оригінального серіалу, який буде транслюватися на CW[2]. Він також з'явився в серіалі «Locker 13» у 2009 році.
В 2011 році Калабро зіграв гостьову роль в одному із епізодів «Касл», виконавши роль Скотта Доннера, чоловіка, якого підозрюють у вбивстві[3].
Особисте життя
У актора є троє дітей від колишньої дружини Елізабет Прайор.
