Герцогство розділило історію Тешинської Сілезії, а також Сілезії взагалі; після феодального роздроблення Польщі, Цешинське герцогство було розділено в 1281 і управлявся сілезькими князями від П'ястів до 1290.[1]
Цешинське герцогство було також складене з менших князівств в різний час, як наприклад Освенцимське князівство або Заторське князівство. Освенцимське князівство було відділено від Цешинського герцогства у 1315 (Заторське князівство у свою чергу відділилося від Освенцимського князівства у 1454).
У 1327Казимир І, герцог Цешинський, присягнув богемському королю Іоанну Люксембурзькому. З того часу, герцогство стало автономним феодальним володінням під Богемською короною. [2]
У 1442 герцогство було поділено між синами, які всі були формально герцогами Цешину, але реальний контроль над герцогством отримали Болеслав II і Пшемисел II який після смерті Болеслава II в 1452 управляв власноруч. Протягом царювання Вацлав III Адам герцогство, перейшло до протестантизму. Проте наступний князь, Адам-Вацлав знов прийняв католицизм. Правління П'ястів продовжувалося до 1653 по смерті останнього нащадка П'ястів, Єлизавети-Лукреції Цешинської.
За твердженням Австро-Угорського перепису, за 1910, герцогство мало 434,000 мешканців, серед них 234,000 (53.9%), полякомовні, 116,000 (26.7%), чеськомовні, 77,000 (17.7%) німецькомовні, і 7,000 (1.6%) інших.