Хокейну кар'єру розпочав 1993 року виступами на юніорському рівні «Місісаґа Сенаторс ААА». З 1995 по 1998 Річард захищав кольори команди ОХЛ «Су-Сент-Марі Грейхаунд».
1996 року був обраний на драфті НХЛ під 5-м загальним номером командою «Даллас Старс». У 1999 році дебютував у складі «зірок». Сезон 2001–02 Джекмен зіграв дві гри за «Бостон Брюїнс», а більшість сезону у фарм-клубі «Провіденс Брюїнс». У наступному сезоні захисник відіграв у двох клубах «Торонто Мейпл-Ліфс» та «Піттсбург Пінгвінс».
Під час локауту сезону 2004–05 захищав кольори шведського клубу «Б'єрклевен».
Влітку 2007 після п'яти сезонів у НХЛ канадець уклав контракт з австрійським «Ред Булл» (Зальцбург), а кінцівку сезону дограв у шведському«Лександі». Сезон 2009–10 Річард провів у швейцарському «Білі». У 2010 році він прийняв спеціальне запрошення від команди «Юта Гріззліс». 5 грудня 2010 Річард уклав дворічну угоду з словацькою командою«Слован» (Братислава), але оскільки клуб мав фінансові труднощі, Джекмен відмовився від контракту. 17 липня 2011 Річард та команда «Анян Галла» уклали трирічну угоду.[1]
Через два сезони канадець повернувся до Європи, де рік відіграв за угорський клуб «Альба Волан».
26 серпня 2014 японська команда Азійської ліги «Ніппон Пейпер Крейнс» уклала з гравцем однорічну угоду.[2]
11 червня 2015 клуб БЕЛ«Брегед Клан» підписав з Річардом контракт на один сезон.[3] У сезоні 2016-17 Джекмен захищав кольори іншого британського клубу «Файф Флаєрс».[4] У квітні 2017 захисник підтвердив заверешення ігрової кар'єри.[5]
Загалом провів 238 матчів у НХЛ, включаючи 7 ігор плей-оф Кубка Стенлі.
Нагороди та досягнення
Володар Кубка Стенлі у складі «Анагайм Дакс» — 2007.