Піоціанін

Піоціанін
Систематична назва 5-метилфеназин-1-он
Ідентифікатори
Номер CAS 85-66-5
PubChem 6817
Номер EINECS 687-347-7 Редагувати інформацію у Вікіданих
Назва MeSH D03.633.300.704.700 і D23.767.860 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 8653 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES CN1C2=CC=CC=C2N=C3C1=CC=CC3=O[1] Редагувати інформацію у Вікіданих
InChI InChI=1S/C13H10N2O/c1-15-10-6-3-2-5-9(10)14-13-11(15)7-4-8-12(13)16/h2-8H,1H3 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C13H10N2O
Молярна маса 210,23 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Піоціанін (PCN-) — органічна гетероциклічна сполука, блакитно-зелений пігмент, що продукується грам-негативною паличкою Pseudomonas aeruginosa. Піоціанін є вторинним метаболітом з антибіотичною дією, здатним окислювати інші молекули та утворювати реактивні види кисню і знищувати бактерії, що конкурують з P. aeruginosa, а також клітини легенів ссавців, інфікованих під час муковісцидозу. Існують три різних стани, в яких може існувати піоціанін: окиснений, одновалентно відновлений або бівалентно відновлений. Мітохондрії відіграють важливу роль у циклуванні піоціаніну між його окисно-відновними станами. Завдяки своїм редокс-активним властивостям, піоціанін виробляє реактивні форми кисню.[2]

Біосинтез

Піоціанін синтезується тільки після експоненційної фази росту бактерії. Було також виявлено, що піоціанін утворюється у відповідь на обмеження поживних речовин (наприклад, вуглець або кисень). Так само була показана зворотня залежність швидкості росту від утворення піоціаніну. При інтенсивному і швидкому зростанні бактерія продукувала менше піоціаніну.[3]

Піоціанін синтезується з хорізмової кислоти. Біосинтез піоціаніну регулюється за допомогою оперонів phzABCDEFG і генів phzH, phzM і phzS, які модифікують шікімову кислоту в трициклічні з'єднання. Синтез піоціаніна також регулюється за допомогою почуття кворуму (QS) — процесу, пов'язаного з акумуляцією низькомолекулярних сигналів і залежить від щільності клітин, що дозволяє бактеріям модулювати експресію генів.

Схема біосинтезу піоціаніну
Схема біосинтезу піоціаніну.[4]
шикімова кислота[en] → хорізмова кислота[en] → феназин-1-карбонова кислота → 5-метилфеназин-1-карбонова кислота бетаїн → піоціанін.

Біологічні властивості

Піоціанін є вторинним метаболітом, який володіє антибіотичною активністю, а також здатністю координувати реакції мікробних спільнот на зміни в навколишньому середовищі.

Очищена форма піоціаніну має антибактеріальну активність і, в залежності від концентрації піоціаніну, бактеріцидний ефект змінювався. Було досліджено механізм, за допомогою якого глікоціанін пригнічує зростання бактерій і було зроблено висновок про те, що піоціанін взаємодіє з дихальним ланцюгом аналогічним шляхом, що призводить до нездатності бактеріальних клітин виконувати їх активний метаболічний транспортний процес.[5]

Pseudomonas aeruginosa має стійкість навіть до великих концентрацій піоціаніну. Так само, було досліджено, що деякі інші види Pseudomonas стійкі до дії феназину. Цікаво, що апіоціоніногенни псевдомонади також стійкі до пігменту, що свідчить про те, що резистентність до піоціаніну може бути характерною для всього роду.[6]

Застосування піоціаніну

Сучасні дослідження показують, що піоціанін добре проявляє себе в якості інгібітора росту більшості грам-позитивних бактерій і деяких видів грибів, але питання про його токсичність залишається відкритим. Бактеріцидний ефект залежить від концентрації піоціана — підвищена концентрація знижує життєздатність штамів інших бактерій. Грам-позитивні бактерії більш сприйнятливі, ніж грам-негативні. Всі апіоциногенні Pseudomonas повністю стійкі до пігменту, що свідчить про те, що резистентність може бути характеристикою роду.  Крім того, гени, відповідальні за виробництво пігменту, можуть бути індуковані або вставлені з використанням молекулярних методів для збільшення виробництва метаболіту. Проводяться дослідження про синтетичну модифікацію піоціаніну для збільшення антибіотичних властивостей і зменшення згубного впливу на людину.[2]

Піоціанін може застосовуватися у біосенсорах, в якості окислювально-відновного з'єднання для здійснення перенесення електронів між молекулами ферменту та електродним матеріалом. Очікується, що біосенсори на основі піоціаніну, зможуть застосовуватися в різних областях, таких як сільське господарство та медицина.[7]

Піоціанін можна використовувати в якості електронного переносника в мікробних паливних елементах. Було відзначено, що додавання піоціаніну до паливного елементу, який містить Brevibacillus[en] PTH1 збільшувало швидкість перенесення електронів у бактерії у два рази, що підвищувало енергоефективність батареї.[8]

Крім того, піоціанін може з'єднуватися з органічними речовинами й формувати нові комплекси, які можуть використовуватися в органічних світлодіодах (OLED). Такі світлодіоди мають низьку енерго.[9]

Див. також

Джерела

  1. ↑ Pyocyanin
  2. ↑ а б ., Samanta Saha; ., R. Thavasi; ., S. Jayalakshmi (1 березня 2008). Phenazine Pigments from Pseudomonas aeruginosa and Their Application as Antibacterial Agent and Food Colourants. Research Journal of Microbiology. Т. 3, № 3. с. 122—128. doi:10.3923/jm.2008.122.128. ISSN 1816-4935. Процитовано 2 лютого 2019.
  3. ↑ Whooley, Michael A.; McLoughlin, Aiden J. (1982). The regulation of pyocyanin production in Pseudomonas aeruginosa. European Journal of Applied Microbiology and Biotechnology. Т. 15, № 3. с. 161—166. doi:10.1007/bf00511241. ISSN 0171-1741. Процитовано 2 лютого 2019.
  4. ↑ Lau, Gee W.; Hassett, Daniel J.; Ran, Huimin; Kong, Fansheng (2004-12). The role of pyocyanin in Pseudomonas aeruginosa infection. Trends in Molecular Medicine. Т. 10, № 12. с. 599—606. doi:10.1016/j.molmed.2004.10.002. ISSN 1471-4914. Процитовано 2 лютого 2019.
  5. ↑ Wagner, Victoria E.; Frelinger, John G.; Barth, Richard K.; Iglewski, Barbara H. (2006-02). Quorum sensing: dynamic response of Pseudomonas aeruginosa to external signals. Trends in Microbiology. Т. 14, № 2. с. 55—58. doi:10.1016/j.tim.2005.12.002. ISSN 0966-842X. Процитовано 2 лютого 2019.
  6. ↑ Machan, Z. A.; Pitt, T. L.; White, W.; Watson, D.; Taylor, G. W.; Cole, P. J.; Wilson, R. (1 квітня 1991). Interaction between Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus: description of an antistaphylococcal substance. Journal of Medical Microbiology. Т. 34, № 4. с. 213—217. doi:10.1099/00222615-34-4-213. ISSN 0022-2615. Процитовано 2 лютого 2019.
  7. ↑ Antagonistic effect of Pseudomonas aeruginosa isolates from various ecological niches on Vibrio species pathogenic to crustaceans. Journal of Coastal Life Medicine. 28 січня 2014. doi:10.12980/jclm.2.2014j30. ISSN 2309-5288. Процитовано 2 лютого 2019.
  8. ↑ Pham, The Hai; Boon, Nico; De Maeyer, Katrien; Höfte, Monica; Rabaey, Korneel; Verstraete, Willy (8 серпня 2008). Use of Pseudomonas species producing phenazine-based metabolites in the anodes of microbial fuel cells to improve electricity generation. Applied Microbiology and Biotechnology. Т. 80, № 6. с. 985—993. doi:10.1007/s00253-008-1619-7. ISSN 0175-7598. Процитовано 2 лютого 2019.
  9. ↑ Chang, Yung-Ting; Chen, Hung-Chi; Lee, Jiun-Haw; Kiang, Yean-Woei; Yang, C. C. (31 серпня 2006). RGB optimization in a top-emission organic light-emitting device. Organic Light Emitting Materials and Devices X. SPIE. doi:10.1117/12.678979. Процитовано 2 лютого 2019.