Орнітин

Орнітин
Назва за IUPAC L-Орнітин
Систематична назва 2,5-​діамінопентанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 70-26-8
PubChem 6262
Номер EINECS 200-731-7
DrugBank DB00129
KEGG D08302 і C00077
Назва MeSH D12.125.068.665 і D12.125.095.765
ChEBI 15729
SMILES C(CC(C(=O)O)N)CN[1]
InChI InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
Номер Бельштейна 1722298
Номер Гмеліна 327282
Властивості
Молекулярна формула C5H12N2O2
Молярна маса 132.16 г/моль
Тпл 140 °C (284 °F; 413 K)
Розчинність (вода) розчинний у воді та етанолі
Кислотність (pKa) 1,94
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Орнітин (Діаміновалеріанова кислота) NH2CH2CH2CH2CH(NH2) СООН — непротеїногенна амінокислота, замінна в харчуванні людини, що не входить до складу білків, грає важливу роль в біосинтезі сечовини (орнітин важливий проміжний продукт на шляху синтезу аргініну)[2].

При декарбоксилюванні молекули орнітину при гнитті трупів утворюється путресцин — одна з кількох складових так званої трупної отрути.

У пептидних послідовностях позначається Orn. Присутній у вільному вигляді в організмах, входить до складу деяких антибіотиків; у білках не виявлений. Радикал — орнітил.​

L-орнітин вперше виділений з печінки акули в 1937 році Д. Аккерманом, D-орнітин — з тироцидину в 1943 році А. Гордоном.

Світове виробництво орнітину близько 50 т/рік (1982 В. В. Басе).[3]

Орнітин, завдяки дії орнітиндекарбоксилази, є відправною точкою для синтезу поліамінів, таких як путресцин.

У бактеріях, таких як E. coli, орнітин може синтезуватися з L-глутамату[4].\

лактамізація орнітину

Медичне застосування

При прийомі внутрішньо стимулює реакцію утворення сечовини з аміаку в орнітиновому циклі сечоутворення. У вигляді солі з L-аспартатом використовується для лікування печінкової енцефалопатії у пацієнтів із цирозом[5].

Примітки

  1. ↑ L-ornithine
  2. ↑ Большая медицинская энциклопедия Орнитин. Архів оригіналу за 24 червня 2021. Процитовано 14 жовтня 2023.
  3. ↑ Орнитин (Orn). Архів оригіналу за 22 серпня 2022. Процитовано 22 серпня 2022.
  4. ↑ Ornithine Biosynthesis. School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London. Архів оригіналу за 14 квітня 2012. Процитовано 17 серпня 2007.
  5. ↑ Goh, Ee Teng; Stokes, Caroline S; Sidhu, Sandeep S; Vilstrup, Hendrik; Gluud, Lise Lotte; Morgan, Marsha Y (15 травня 2018). Cochrane Hepato-Biliary Group (ред.). L-ornithine L-aspartate for prevention and treatment of hepatic encephalopathy in people with cirrhosis. Cochrane Database of Systematic Reviews (англ.). 2019 (6). doi:10.1002/14651858.CD012410.pub2. PMC 6494563. PMID 29762873. Процитовано 21 грудня 2024.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)