Оксацилін

Оксацилін
Систематизована назва за IUPAC
(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl--6-[(5-methyl-3-phenyl-
1,2-oxazole-4-carbonyl)amino]-7-oxo-4-thia-1-
azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Класифікація
ATC-код J01CF04
PubChem 6196
CAS 66-79-5
DrugBank
Хімічна структура
Формула C19H19N3O5S 
Мол. маса 401,436 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність 30-35% перорально,~90% парентерально
Метаболізм Печінка
Період напіввиведення 30 хв.
Екскреція Нирки,Жовч
Реєстрація лікарського засобу в Україні
Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата ОКСАЦИЛІН-КМП,
АТ«Київмедпрепарат»,Україна

Оксацилін — напівсинтетичний антибіотик з групи пеніцилінів для перорального та парентерального застосування. Оксацилін був уперше синтезований у лабораторії британської фармацевтичної компанії Beecham у 50-х роках ХХ століття.[1]

Фармакологічні властивості

Оксацилін — напівсинтетичний антибіотик з групи пеніцилінів обмеженого спектру дії. Препарат має бактерицидну дію, що зумовлена порушенням синтезу клітинної стінки бактерій. До оксациліну чутливі такі мікроорганізми: стафілококи; стрептококи, у тому числі пневмококи; нейсерії; Bacillus anthracis; Corynebacterium diphtheriae; спороутворюючі анаероби; спірохети. Нечутливими до антибіотика є рикетсії, хламідії, віруси, найпростіші, грибки, більшість грамнегативних бактерій. Основним клінічним значенням оксациліну є стійкість до бета-лактамаз стафілококів, тому препарат застосовується переважно при стафілококовій інфекції.

Фармакодинаміка

При внутрішньом'язовому введенні оксацилін швидко всмоктується, біодоступність при парентеральному введенні становить близько 90%. При пероральному прийомі біодоступність становить 30-35%, концентрація в плазмі крові значно нижча, чим при внутрішньом'язовому введенні. Препарат добре проникає в синовіальну, плевральну, асцитичну рідину. Погано проникає через гематоенцефалічний бар'єр. Оксацилін проникає через плацентарний бар'єр, виділяється в грудне молоко. Препарат частково метаболізується в печінці. Виводиться оксацилін з організму нирками, а також частково з жовчю. Період напіввиведення препарату становить 30 хвилин, при порушенні функції нирок цей час не змінюється.

Показання до застосування

Оксацилін застосовують при стафілококовій інфекції, яку спричинюють стафілококи, що нечутливі до пеніциліну та феноксиметилпеніциліну — сепсисі, пневмонії, абсцесах, флегмонах, остеомієліті, інфікованих опіках, ранових інфекціях, інфекціях сечовидільної системи. Оксацилін ефективний також при сифілісі.

Побічна дія

При застосуванні оксациліну можливі наступні побічні ефекти:

При тривалому передозуванні препарату імовірний розвиток масивних кровотеч внаслідок токсичної дії на кістковий мозок, а також токсична дія на нервову систему.

Протипокази

Оксацилін протипоказаний при підвищеній чутливості до β-лактамних антибіотиків. Під час лікування оксациліном рекомендовано припинити годування грудьми.

Форми випуску

Оксацилін випускається у вигляді порошку в флаконах для ін'єкцій по 0,25 та 0,5 г; желатинових капсул по 0,25 г і таблеток по 0,25 та 0,5 г.[2] Оксацилін входить до складу комбінованого препарату 'Ампіокс'.[3]

Примітки

  1. ↑ David Greenwood (2008). Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press US. с. 124–. ISBN 978-0-19-953484-5. Архів оригіналу за 6 червня 2013. Процитовано 18 листопада 2010. (англ.)
  2. ↑ " "Оксациллина натриевая соль в Справочнике Машковского".[недоступне посилання з липня 2019] (рос.)
  3. ↑ Ампіокс - неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України

Джерела