Норлейцин

Норлейцин
Ідентифікатори
Номер CAS 327-57-1
PubChem 9475
Номер EINECS 210-462-7
DrugBank DB04419
KEGG C01933
Назва MeSH Norleucine
ChEBI 36405
RTECS RC6308000
SMILES CCCCC(N)C(O)=O
InChI 1S/C6H13NO2/c1-2-3-4-5(7)6(8)9/h5H,2-4,7H2,1H3,(H,8,9)
Номер Бельштейна 1721748
Номер Гмеліна 464584
3DMet B00369
Властивості
Молекулярна формула C6H13NO2
Молярна маса 131,17 г/моль
Тпл 301
Розчинність (вода) 16 g/L at 23 °C [2]
Кислотність (pKa) 2.39 (carboxyl), 9.76 (amino)[1]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Норлейцин (скорочено Nle ) — амінокислота з формулою CH3(CH2)3CH(NH2)CO2H. Систематична назва цієї сполуки — 2-аміногексанова кислота. [3] Сполука є ізомером більш поширеної амінокислоти лейцину. Як і більшість інших α-амінокислот, норлейцин є хіральним. Це біла водорозчинна тверда речовина.

Поширеність

Разом з норваліном норлейцин міститься в невеликих кількостях у деяких штамах бактерій, де його концентрація може наближатися до мілімолярної. Досліджено його біосинтез . Він виникає через дію 2-ізопропілмалатсинтази на α-кетобутират. Включення Nle в пептиди відображає недосконалу селективність асоційованої аміноацил-тРНК-синтетази .В експериментах Міллера-Юрі, що досліджують пребіотичний синтез амінокислот, утворюються норлейцин і особливо норвалін. [4]

Використання

Він майже ізостеричний з метіоніном, навіть якщо він не містить сірки . [5] З цієї причини норлейцин використовувався для дослідження ролі метіоніну в амілоїдному β-пептиді (AβP), центральному компоненті сенільних бляшок при хворобі Альцгеймера . Дослідження показало, що при заміні метіоніну в позиції 35 на норлейцин нейротоксичні ефекти пептидів Aβ були повністю зведені нанівець. [6]

Список літератури

  1. ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Acros.[недоступне посилання з 01.02.2018]
  3. ↑ The use of the name norleucine is discouraged as it is a misnomer, given than nor is defined for an amino acid with one less methylene group than found in the proteinogenic form. Nomenclature and Symbolism For Amino Acids and Peptides. Pure and Applied Chemistry. 56 (5): 595—624. 1984. doi:10.1351/pac198456050595.
  4. ↑ Alvarez-Carreno, Claudia; Becerra, Arturo; Lazcano, Antonio "Norvaline and Norleucine May Have Been More Abundant Protein Components during Early Stages of Cell Evolution" Origins of Life and Evolution of Biospheres 2014, volume 43, 363-375. DOI:10.1007/s11084-013-9344-3
  5. ↑ Moroder, Luis "Isosteric replacement of sulfur with other chalcogens in peptides and proteins" Journal of Peptide Science 2005, volume 11, 187-214. DOI:10.1002/psc.654
  6. ↑ Clementi, ME & Misiti, F (Nov 2005). Substitution of methionine 35 inhibits apoptotic effects of Abeta(31-35) and Abeta(25-35) fragments of amyloid-beta protein in PC12 cells. Med. Sci. Monit. 11 (11): BR381-5. PMID 16258386.