У 1939 році член командного штабу Карпатської Січі, командир сотні, яка воювала проти угорської армії біля села Горбок (колишня назва Шаркадь) Іршавського району. Головнокомандувач національної оборони Карпатської України Сергій Єфремов описав бій загону під керівництвом Осипа Кричевського у своїх спогадах:
Мадяри вже встигли зайняти село Шаркодь, але січовики, які спочатку відступили, потім несподівано заатакували мадярів у Шаркоді, розбили їхній відділ - коло 30 вояків, та взяли до полону трьох здорових і чотирьох ранених гонведів та два вози, навантажені бойовим вирядом і зброєю. Операціями керує поручник Осип Свобода(Карачевський)[2]
В липні 1939 року групу колишніх вояків Карпатської Січі, яких за сприяння німецької сторони було звільнено з угорського табору в Ньїредьгазі, перевели до казарм навчально-тренувального табору «Кріпенау», який розміщувався у Дахштайнських горах та був замаскований під курси спортивних тренувань для гірських фермерів. 5 липня у таборі під керівництвом Василя Мізерного, Осипа Карачевського, Івана Стебельського, Павла Сосновського, Івана Свистуна, Романа Лебедовича та Якова Маковецького розпочалися військові виправи.
[3][4].
Наприкінці серпня 1939 року у місті Брук-на-Ляйті відбулося остаточне оформлення структури Військових відділів націоналістів (ВВН), відомих також, як Легіон Сушка, від прізвища командира Романа Сушка. Легіон було розділено на два курені (батальйони), які складалися з 2 сотень (рот), котрі поділялися на 2 чоти (взводи), до складу яких у свою чергу входило по 2 рої (відділення) та чотири ланки: розвідувальна, саперна (піонерська), зв'язку та санітарна. Особовий склад рою налічував 13 вояків, а кожна ланка — 5 (санітарна — 2). Таким чином чота складалася з 56 стрільців, поручника-чотового та його заступника, на озброєнні чоти було 47 гвинтівок, 3 кулемети, по дві гранати, 56 револьверів калібру 9 мм та 6 автоматів[5]. Крім того у складі Легіону було організовано загін велосипедистів[6].
Командиром першого куреня став Осип Карачевський, командиром другого — поручник Євген Гутович («Норим»). Командирами інших підрозділів стали колишні старшини Карпатської Січі, колишні діячі УВО та члени Військової референтури ОУН в Галичині: Іван Кедюлич (командир 1-ї чоти першої сотні куреня Карачевського), поручник Щуровський (командир 2-ї чоти), Тарас Станько (командир 4-ї чоти)[7].
На початку війни легіон вирушив з німецькою армією через Словаччину на Польщу. Коли німці віддали Галичину СССР згідно з пактом Молотова — Ріббентропа, німецька армія відійшла за річку Сян, «Свободі» було доручено ліквідувати залишки польської армії, яка пробивалася через Лемківщину на Словаччину. Згодом легіон перейшов до Криниці і частково до Закопаного, де їх в грудні 1939 року було роззброєно і демобілізовано. Не сповнилися тоді мрії Осипа на чолі українських військових відділів вмарширувати до Львова.
Друга світова війна
З 10 березня1940 — керівник відділу військового навчання повстанського штабу ОУН, керівник старшинської школи ОУН в Турковичах на Холмщині (осінь 1940), викладач на старшинських курсах ОУН у Кракові (1940—1941).
«Після розвалу Польщі в 1939 – 41 рр. в Кракові зібралася велика кількість прохідних членів ОУН. Багато з них займали в Організації високі пости, але вони прагнули поглибити свої військові знання. Так постала старшинська школа ім. Полк. Є. Коновальця, курсанти якої були писані як стрільці протипольського леґіону.
Це робилося з конспіративних причин, комендантом школи був сотник Сулятицький, а його заступником - поручник Олександр Кузьмінський. До викладачів належали: поручник Осип Карачевський-«Свобода» пізніше загинув у концентраційному таборі Авшвіц (Осьвєнцім)-викладав внутрішню службу і впоряд, професор Тесля теренознавство і картографію, поручник Василь Сидор-«Кравс» (пізніше відомий як полковник УПА Шелест) – зв’язок, хорунжий Адріянович – мінування, хімічну зброю, хорунжий Брилевський (згодом знаний як сотник УПА під псевдом «Босий» та курсант Дмитро Мирон-«Орлик» займався ідеологічним вишколом: курсантами були: Д.Мирон-«Орлик», Іван Климів-«Легенда», Микола Климишин, Микола Арсенич-«Михайло», Василь Кук, Ярослав Старух, Роман Кравчук-«Степовий», Василь Зелений, Осип Безпалко, Олександр Луцький, Василь Охримович, Олександр Масляник, Ярослав Рак...
В 1940-1941 р. старанням Революційної ОУН видано цілий ряд військових підручників, бо їх брак відчувався досить гостро. Авторами цих підручників були: Сидор-«Кравс» - «Зв’язок», Сонар - «Внутрішня служба», О.Кузьмінський – «Польова служба», О.Карачевський – «Свобода»- «Партизанка».
Мені довелося познайомитися з О.Карачевським в 1940 році на Холмщині (в Томашеві), в тому році з наказу ОУН на так званому Закерзонні (Холмщина, Лемківщина, Підляшшя і Засяння) по більших чи менших центрах проходили військові вишколи. Приходили майже всі члени ОУН, навіть люди з певними дефектами. На закінчення військового курсу в Томашів прибув О.Карачевський. Це була людина невисока на зріст, дуже активна, динамічна. Саме Карачевський дуже докладно екзаменував усіх курсантів. Ступенів не назначали, але випускники були приріняні до офіцерських ранґ. У той час Карачевський належав до Військового штабу ОУН. Вищими за нього були Шухевич, Грицай, Гасин
Після організації Міністерством оборони УДП в липні 1941 двох військових шкіл, очолив підстаршинську школу в Поморянах. Працівник військової референтури Проводу ОУН. Автор підручника «Партизанка».[10]
Заарештований німцями і ув'язнений в концтабір Аушвіц, де і загинув в кінці 1944 чи на початку 1945[11] року.
↑Бандера С. Мої життєписні дані… — С. 7—9; Мірчук П. Нарис історії ОУН / За ред. С. Ленкавського, Д. Штикала, Д. Чайковського. — Мюнхен — Лондон — Нью-Йорк: Українське в-во, 1968. — С. 125.
↑Єфремов С. Бої 14-15 березня 1939 року на Карпатській Україні. — Ужгород : в-во «Гражда», 2009. — ISBN 978-966-8924-48-4.
↑Боляновський А. Українські військові формування в збройних силах Німеччини (1939—1945)… — С. 29.
↑Трофимович В., Усач А. Військові відділи націоналістів // Україна у Другій світовій війні: джерела та інтерпретації (до 65-річчя Великої Перемоги). Матеріали міжнародної наукової конференції / Відповідальний редактор: Легасова Л. В. — К., 2011. — С. 602.
↑Боляновський А. Українські військові формування в збройних силах Німеччини (1939—1945)… — С. 32.
↑Трофимович В., Усач А. Військові відділи націоналістів… — С. 603.
↑Боляновський А. Українські військові формування в збройних силах Німеччини (1939—1945)… — С. 34—35.
↑Мудрик-«Мечник» С. Люди, роки, події… — С. 21, 24.
Боляновський А. Українські військові формування в збройних силах Німеччини (1939—1945) // Львівський національний університет імені Івана Франка; Канадський інститут українських студій Альбертського університету. — Львів, 2003.
Мірчук П. Нарис історії ОУН 1920—1939 роки. — К. : Українська Видавнича Спілка, 2007. — 1006 с. — ISBN 966-410-001-3.