Етантіол
Назва за IUPAC
етантіол[ 1]
Інші назви
етилмеркаптан, меркаптоетан
Ідентифікатори
Номер CAS
75-08-1 Номер EINECS
200-837-3 ChEBI
46511 RTECS
KI9625000 SMILES
CCS [ 2] InChI
InChI=1S/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Властивості
Молекулярна формула
C2 H6 S
Молярна маса
62,134 г/моль
Зовнішній вигляд
безбарвна рідина
Густина
0,8315 г/мл
Тпл
-147,88 °C
Ткип
35,0 °C
Кислотність (pK a )
10,61
Діелектрична проникність (ε )
6,667
Показник заломлення (n D )
1,4310
В'язкість
0,364 мПа·с (0 °C)
Дипольний момент
1,61±0,08 Д (гош )транс )
Термохімія
Ст. ентальпія Δf H o 298 -73,6 кДж/моль ()газ )
Ст. ентропія S o 298 207,0 Дж/(моль·К) (газ )
Теплоємність , c o p 117,9 Дж/(моль·К) (газ )
Небезпеки
ЛД50
4870 мг/кг (пацюки, респіраторно, 4 години)
Температура спалаху
-17 °C
Температура самозаймання
300 °C
Вибухові границі
2,8—18,2%
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини
етанол
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Ета́нтіо́л або ети́лмеркапта́н — органічна сполука, представник ряду тіолів складу C2 H5 SH. За звичайних умов є безбарвною, леткою рідиною із відразливим запахом, що нагадує запах тухлих яєць. Етантіол перебуває у природі як компонент нафти та продукт гниття , його виділяють деякі види устриць . Він малорозчинний у воді, але добре розчинний в більшості органічних розчинників .
Етантіол використовується як одорант для природного газу та у виробництві агрохімікатів.
Для отримання етантіолу послуговуються переважно реакціями алкілювання сірководню та солей сульфідної кислоти :
C
2
H
5
I
+
K
H
S
⟶
C
2
H
5
S
H
+
K
I
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}I+KHS\longrightarrow C_{2}H_{5}SH+KI} }
C
2
H
5
O
H
+
H
2
S
→
400
o
C
,
T
h
O
2
C
2
H
5
S
H
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}OH+H_{2}S{\xrightarrow {400^{o}C,\ ThO_{2}}}\ C_{2}H_{5}SH+H_{2}O} }
Також використовують реакцію приєднання сірководню до етилену у кислому середовищі:
C
H
2
=
C
H
2
+
H
2
S
→
H
+
C
H
3
−
C
H
2
S
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH_{2}+H_{2}S{\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}{-}CH_{2}SH} }
Кислотність етантіолу на декілька порядків вища, ніж у відповідного алканолу — етанолу : значення p Ka для цих сполук складає 10,6 та 15,8 відповідно.
При взаємодії з лугами етантіол утворює ряд етантіолятів:
C
2
H
5
S
H
+
N
a
O
H
⟶
C
2
H
5
S
N
a
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH+NaOH\longrightarrow C_{2}H_{5}SNa+H_{2}O} }
Етантіол легко окиснюється до діалкілдисульфідів або сульфокислот (в залежності від сили окисника ):
2
C
2
H
5
S
H
+
I
2
⟶
C
2
H
5
−
S
−
S
−
C
2
H
5
+
2
H
I
{\displaystyle \mathrm {2C_{2}H_{5}SH+I_{2}\longrightarrow C_{2}H_{5}{-}S{-}S{-}C_{2}H_{5}+2HI} }
C
2
H
5
S
H
→
K
M
n
O
4
C
2
H
5
−
S
O
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH{\xrightarrow {KMnO_{4}}}C_{2}H_{5}{-}SO_{2}OH} }
Також діалкілсульфід можна отримати при взаємодії хлору у надлишку етантіолу:
C
2
H
5
S
H
+
C
l
2
⟶
C
2
H
5
S
C
l
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH+Cl_{2}\longrightarrow C_{2}H_{5}SCl+HCl} }
C
2
H
5
S
C
l
+
C
2
H
5
S
H
⟶
C
2
H
5
−
S
−
S
−
C
2
H
5
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SCl+C_{2}H_{5}SH\longrightarrow C_{2}H_{5}{-}S{-}S{-}C_{2}H_{5}+HCl} }
Аналогічно до спиртів , етантіол реагує з алкілгалогенідами з утворенням естерів :
C
2
H
5
S
H
+
C
H
3
C
(
O
)
C
l
⟶
C
H
3
C
(
O
)
−
S
−
C
2
H
5
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH+CH_{3}C(O)Cl\longrightarrow CH_{3}C(O){-}S{-}C_{2}H_{5}+HCl} }
Взаємодіючи з карбонільними сполуками — альдегідами , кетонами — утворюються меркаптоаналоги ацеталів і кеталів :
C
2
H
5
−
S
H
+
C
H
2
O
⟶
H
C
H
2
(
O
H
)
−
S
−
C
2
H
5
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}{-}SH+CH_{2}O\longrightarrow HCH_{2}(OH){-}S{-}C_{2}H_{5}} }
C
2
H
5
−
S
H
+
(
C
H
3
)
2
C
O
⟶
(
C
H
3
)
2
C
(
O
H
)
−
S
−
C
2
H
5
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}{-}SH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH){-}S{-}C_{2}H_{5}} }
При взаємодії з карбоновими кислотами та їхніми похідними етантіол утворює тіоестери :
C
2
H
5
−
S
H
+
C
H
3
C
O
O
H
⟶
C
H
3
C
(
O
)
−
S
−
C
2
H
5
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}{-}SH+CH_{3}COOH\longrightarrow CH_{3}C(O){-}S{-}C_{2}H_{5}+H_{2}O} }
Під дією будь-якого активного радикала етантіол може віддавати атом гідрогену , утворюючи неактивний радикал:
C
2
H
5
S
H
+
R
∙
⟶
C
2
H
5
∙
+
R
H
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH+R\bullet \longrightarrow C_{2}H_{5}\bullet +RH} }
При розкладанні етантіолу основними продуктами є етилен та сірководень; альтернативний хід реакції веде до утворення радикалів:
C
2
H
5
S
H
⟶
C
H
2
=
C
H
2
+
H
2
S
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH\longrightarrow CH_{2}{=}CH_{2}+H_{2}S} }
C
2
H
5
S
H
⟶
C
2
H
5
∙
+
H
S
∙
{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH\longrightarrow C_{2}H_{5}\bullet +HS\bullet } }
Етантіол виявляє посередню токсичність, що показало тестування на тваринах. Низькі концентрації (близько 4 мільйонних часток ) викликають подразнення шкіри та очей, головний біль, нудоту, сповільнення дихання. Тривала експозиція при концентрації 4 м.ч. знижує чутливість нюху.
Гранично допустима концентрація складає 0,5 м.ч. (1 мг/м³).
Етантіол використовується як одорант побутового газу, котрий не має запаху. Застосовується у синтезі снодійного препарату сульфоналу , а також сільськогосподарських хімікатів (бутилату, циклоату, деметону, дисульфотону, оксидепрофосу, фенотіолу тощо).
CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5 . (англ.) Roberts, John S. Thiols // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 24. — ISBN 978-0-471-48517-9 . — DOI :10.1002/0471238961.2008091518150205.a01 .(англ.) Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7 . (англ.) Roy, Kathrin-Maria. Thiols and Organic Sulfides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI :10.1002/14356007.a26_767 .(англ.) Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6 .Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянц. — М . : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.) 
