Ерукова кислота

Ерукова кислота
Назва за IUPAC (Z)-Докоз-13-еноєва кислоти
Інші назви C22:1 (ліпідне число)
Ідентифікатори
Номер CAS 112-86-7
PubChem 5281116
Номер EINECS 204-011-3
KEGG C08316
ChEBI 28792
SMILES O=C(O)CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
InChI 1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
Номер Бельштейна 1728049
Номер Гмеліна 177365
Властивості
Молекулярна формула C22H42O2
Молярна маса 338,57 г/моль
Зовнішній вигляд білий твердий воскоподібний
Густина 0,86 г/см3
Тпл 33,8 °C
Ткип 381,5 °C
Розчинність (вода) нерозчинна
Розчинність (метанол) розчинна
Розчинність (етанол) розчинна
Небезпеки
Температура спалаху 349,9 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ерукова кислота — це мононенасичена Омега-9 жирна кислота, має позначення 22:1ω9. Структурна формула: СН3(СН2)7СН=СН(СН2)11СООН. Багато її міститься у насінні жовтушника, олія якого містить від 20 до 54 %, високий вміст ерукової кислоти у ріпаковій олії,[1] і 42 % у гірчичній олії. Ерукова кислота також відома як цис-13-докозенова кислота, а її транс-ізомер називається бразидовою (бурсатиновою) кислотою.

Використання

Ерукова кислота має багато видів застосування, як мінеральні оливи, але вона легше піддається біологічному розкладанню, ніж деякі інші. Має обмежену здатність до полімеризації і у підсушеному вигляді використовується у олійних фарбах. Як і інші жирні кислоти, її можна перетворювати на поверхнево-активні речовини або мастила, і може бути використана як вихідний продукт для  біодизельного пального.

Похідні продукти ерукової кислоти мають багато інших способів використання, наприклад бегеновий спирт[en] (СН3(СН2)21OH), пригнічує температуру застигання (дозволяє рідинам зберігати текучість за більш низьких температур), і бегенат срібла[en], який використовується у фотографії.[2]

Джерела ерукової кислоти

Ріпакова олія містить багато ерукової кислоти.

Назва ерукова означає, походить від назви рослин роду Eruca; які є родом квіткових рослин у сім'ї капустяних. Це також латинська назва роду листяної капусти, сьогодні більше відома, як рукола.

Ерукова кислота утворюється природним шляхом (разом з іншими жирними кислотами) у великій кількості зелених рослин, але особливо багато її синтезують рослини родини капустяних. З промисловою метою та для виробництва ерукової кислоти використовується ріпак; для харчових цілей, у Канаді було виведено ріпак із низьким вмістом ерукової кислоти — канола, яка містить жири, похідні олеїнової кислоти замість ерукових жирів.[3]

Біохімія

Ерукова кислота утворюється шляхом подовження карбонового ланцюга олеїнової кислоти через олеїн-коферменту А і малоніл-КоА[en].[4] Ерукова кислота розщеплюється на жирні кислоти із коротшими ланцюгом у печінці людини за допомогою довголанцюгового ферменту ацил-КоА дегідрогенази[en].

Вплив на здоров'я

Тоді як дослідження, проведені на лабораторних тваринах на початку 1970-х років[5] показують, що ерукова кислота, очевидно, проявляє токсичну дію на серце у разі досить високих доз, але зв'язок між споживанням ріпакової олії та збільшенням ліпідозу міокарда, або захворювання серця, не було встановлено для людини.[6] Є свідчення про токсичність від довготривалого вживання олії Лоренцо[en] (в якій міститься ерукова кислота та інші складники), але немає остаточного свідчення про шкоду для людей від споживання певної кількості ерукової кислоти.[7]:646–657

Публікації досліджень впливу ерукової кислоти на тварин до 1970-х років призвели до того, що уряди країн усього світу ініціювали відмову від вживання олії з високим вмістом ерукової кислоти[5] а допустимості впливу ерукової кислоти були сформовані на основі досліджень на тваринах.[6][8][9]

У 2003 році, комісія Харчових Стандартів Австралії встановила тимчасову допустиму добову дозу (PTDI) для середньостатистичної дорослої людини у близько 500 мг/день ерукової кислоти, які розрахували на основі «рівня, який викликає підвищений ліпідоз міокарда у відгодовуваних свиней.»[6] «Між встановленим рівнем і рівнем, який пов'язують із підвищеним ліпідозом міокарда у відгодовуваних свиней є 120-кратний запас. При оцінці дієтичного споживання дійшли до висновку, що більшість впливу ерукової кислоти в загальному випадку відбувається від споживання ріпакової олії. Харчовий раціон, який сформували винятково із ерукової кислоти під час індивідуального споживання, показав у середньому значно нижчий рівень PTDI, тому немає причин для занепокоєння в плані здоров'я і безпеки населення. Проте особа, яка споживає ерукову кислоту у великих кількостях, має потенціал для наближення до ПТДІ. Це буде особливо важливо, якщо рівень ерукової кислоти в канолевій олії буде перевищувати 2 % загальної кількості жирних кислот.»[6]

Ріпак із низьким вмістом ерукової кислоти

Харчова ріпакова олія (також відома, як канолова олія, ріпакова олія 00, ріпакова олія з низьким вмістом ерукової кислоти) дозволяється із вмістом ерукової кислоти не більше 2 % по вазі у США[8] і відповідно 5 % для ЄС,[9] із особливими правилами для дитячого харчування.

Посилання

  1. ↑ Sahasrabudhe, M. R. (1977). Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils. Journal of the American Oil Chemists' Society. 54 (8): 323—324. doi:10.1007/BF02672436.
  2. ↑ Economic Research Service, USDA (1996). Crambe, Industrial Rapeseed, and Tung Provide Valuable Oils (PDF). Fats and Oils, Industrial Uses: 18. Архів оригіналу (pdf) за 10 October 2006.
  3. ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel «Fatty Acids» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  4. ↑ Bao Xiaoming; Pollard Mike; Ohlrogge John (1998). The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa. Plant Physiol. 118 (1): 183—190. doi:10.1104/pp.118.1.183. PMC 34854. PMID 9733537.
  5. ↑ а б Amy McInnis, 21 May 2004 The Transformation of Rapeseed Into Canola: A Cinderella Story [Архівовано 11 квітня 2016 у Wayback Machine.]
  6. ↑ а б в г Food Standards Australia New Zealand (June 2003) Erucic acid in food: A Toxicological Review and Risk Assessment [Архівовано 23 листопада 2018 у Wayback Machine.] Technical report series No. 21; Page 4 paragraph 1; ISBN 0-642-34526-0, ISSN 1448-3017
  7. ↑ Luger CL et al. Food Safety and Foodborne Toxicants. Chapter 14 in Hayes' Principles and Methods of Toxicology, Sixth Edition. Eds A. Wallace Hayes, Claire L. Kruger. CRC Press, 2014 ISBN 9781842145371. Quote: «In humans. however. although the long-term use of Lorenzo's oil (oleic acid and erucic acid) in the treatment of adrenoleukodystrophy or adrenomyeloneuropathy leads to thrombocytopenia and lymphopenia (Unkrig et al. 1994), adverse effects from dietary consumption of erucic acid have not been reported.»
  8. ↑ а б U.S. Dept. of Health and Human Services, CFR — Code of Federal Regulations Title 21 [Архівовано 18 липня 2011 у Wayback Machine.] 1 April 2010.
  9. ↑ а б The Commission of the European Communities (1980). Commission Directive 80/891/EEC of 25 July 1980 relating to the Community method of analysis for determining the erucic acid content in oils and fats intended to be used as such for human consumption and foodstuffs containing added oils or fats. EurLex Official Journal. 254. Архів оригіналу за 9 березня 2012. Процитовано 1 січня 2018.