Геранілгеранілпірофосфат

Геранілгеранілпірофосфат
Хімічна структура Редагувати інформацію у Вікіданих
Маса 450,194 атомна одиниця маси[1] Редагувати інформацію у Вікіданих
Хімічна формула C₂₀H₃₆O₇P₂[1] Редагувати інформацію у Вікіданих
Канонічна формула SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C)C[1] Редагувати інформацію у Вікіданих
Ізомерична SMILES CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)/C)C[1] Редагувати інформацію у Вікіданих
Наявний у таксона A. flavus[2], M. xanthus[3], P. janthinellumd[4], P. simplicissimumd[4], P. paxillid[4], Rhodobacter capsulatusd[5], R. sphaeroidesd[6], S. griseusd[7], H. sapiens[8][9], O. tenuiflorum[10], V. officinalis[11], P. ianthinellumd[4], G. glabra[12], O. sativa[13][14][15], Pantoea agglomeransd[16], P. ananatisd[17], Flavobacterium[18] і Phaeosphaeria[19] Редагувати інформацію у Вікіданих
Фізично взаємодіє з GGPS1[20] і MVK[20] Редагувати інформацію у Вікіданих
CMNS: Геранілгеранілпірофосфат у Вікісховищі Редагувати інформацію у Вікіданих

Геранілгеранілпірофосфат — хімічна речовина, проміжний продукт у біосинтезі дитерпенів і дитерпеноїдів.[21] Він також є попередником каротиноїдів, гіберелінів, токоферолів і хлорофілів. Хімічно це складний ефір геранілгераніолу (спирту з чотирма додатковими подвійними зв'язками C=C) і пірофосфатної кислоти.

Ациклічні дитерпени, такі як фітол, фітогормони та каротиноїди утворюються в результаті гідролітичного розщеплення залишку пірофосфату. Фітоен утворюється димеризацією, яка є вихідною сполукою для всіх тетратерпенів. Білки, пренільовані геранілгеранілдифосфатом, важливі для деяких шляхів передачі сигналу та регуляторних процесів у клітинах.

Він бере участь в утворення геранілгеранільованих білків у клітинах людини.[22]

Геранілгеранілпірофосфат утворюється з фарнезилпірофосфату додаванням ізопренової ланки ізопентенілпірофосфату.

У мухи дрозофіли геранілгеранілпірофосфат синтезується HMG-CoA, який кодується геном Columbus. Геранілгеранілпірофосфат використовується як хемоаттрактант для мігруючих зародкових клітин, які пройшли через епітелій середньої кишки. Сигнал атрактанта виробляється на попередниках статевих залоз, спрямовуючи статеві клітини до цих місць, де вони диференціюються в яйцеклітини та сперматозоїди.

Примітки

  1. ↑ а б в г Geranylgeranyl pyrophosphate
  2. ↑ Oikawa H., Gomi K. Reconstitution of biosynthetic machinery for indole-diterpene paxilline in Aspergillus oryzae // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — ACS, 2013. — Vol. 135, Iss. 4. — P. 1260–1263. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA3116636
  3. ↑ Botella J. A., Murillo F. J., R. Ruiz-Vázquez A cluster of structural and regulatory genes for light-induced carotenogenesis in Myxococcus xanthus, A Cluster of Structural and Regulatory Genes for Light‐Induced Carotenogenesis in Myxococcus xanthus // FEBS J. — Wiley-Blackwell, 1995. — Vol. 233, Iss. 1. — P. 238–248. — ISSN 1742-464X; 0014-2956; 1742-4658; 1432-1033 — doi:10.1111/J.1432-1033.1995.238_1.X
  4. ↑ а б в г Nicholson M. J., Cox M., Eaton C. J. Molecular Cloning and Functional Analysis of Gene Clusters for the Biosynthesis of Indole-Diterpenes in Penicillium crustosum and P. janthinellum // Toxins — Basel: MDPI, 2015. — Vol. 7, Iss. 8. — P. 2701–2722. — ISSN 2072-6651 — doi:10.3390/TOXINS7082701
  5. ↑ Armstrong G. A., M Alberti, F Leach та ін. Nucleotide sequence, organization, and nature of the protein products of the carotenoid biosynthesis gene cluster of Rhodobacter capsulatus // Molecular Genetics and Genomics: an international journal — Springer Science+Business Media, 1989. — Т. 216, вип. 2-3. — С. 254–268. — ISSN 1617-4615; 1617-4623; 0026-8925; 1432-1874 — doi:10.1007/BF00334364
  6. ↑ HP L., RJ C., Takaichi S et al. Complete DNA sequence, specific Tn5 insertion map, and gene assignment of the carotenoid biosynthesis pathway of Rhodobacter sphaeroides // J. Bacteriol. / T. J. Silhavy — Baltimore: ASM, 1995. — Vol. 177, Iss. 8. — P. 2064–2073. — ISSN 0021-9193; 1098-5530; 1067-8832 — doi:10.1128/JB.177.8.2064-2073.1995
  7. ↑ G. Schumann, H. Nürnberger, H. Krügel та ін. Activation and analysis of crypticcrt genes for carotenoid biosynthesis fromStreptomyces griseus // Molecular Genetics and Genomics: an international journal — Springer Science+Business Media, 1996. — Т. 252, вип. 6. — С. 658–666. — ISSN 1617-4615; 1617-4623; 0026-8925; 1432-1874 — doi:10.1007/BF02173971
  8. ↑ Gardiner N. J., Lakshmanan M., Martínez V. S. et al. Recon 2.2: from reconstruction to model of human metabolism // Metabolomics — Springer Science+Business Media, 2016. — Vol. 12, Iss. 7. — P. 109. — ISSN 1573-3882; 1573-3890 — doi:10.1007/S11306-016-1051-4
  9. ↑ Nielsen J. B., Westerhoff H., Kell D. et al. A community-driven global reconstruction of human metabolism // Nature Biotechnology — NPG, 2013. — Vol. 31, Iss. 5. — P. 419–425. — ISSN 1087-0156; 1546-1696 — doi:10.1038/NBT.2488
  10. ↑ Kumar Y., Khan F. Genome-wide detection of terpene synthase genes in holy basil (Ocimum sanctum L.). // PLOS ONE / PLOS ONE Editors — PLoS, 2018. — Vol. 13, Iss. 11. — P. e0207097. — ISSN 1932-6203 — doi:10.1371/JOURNAL.PONE.0207097
  11. ↑ Kumar S. Regulation of sesquiterpenoid metabolism in recombinant and elicited Valeriana officinalis hairy roots // Phytochemistry — Elsevier BV, 2016. — Vol. 125. — P. 43–53. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2016.02.011
  12. ↑ Misra P. Elicitation Enhanced the Yield of Glycyrrhizin and Antioxidant Activities in Hairy Root Cultures of Glycyrrhiza glabra L // Journal of Plant Growth Regulation — Springer Science+Business Media, 2018. — Vol. 38, Iss. 2. — P. 373–384. — ISSN 0721-7595; 1435-8107 — doi:10.1007/S00344-018-9847-2
  13. ↑ Hasegawa M., Shimizu T., Koga J. Effects of a bile acid elicitor, cholic acid, on the biosynthesis of diterpenoid phytoalexins in suspension-cultured rice cells // Phytochemistry — Elsevier BV, 2008. — Vol. 69, Iss. 4. — P. 973–981. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2007.10.005
  14. ↑ Potter K. C., Peters R. J. Product Rearrangement from Altering a Single Residue in the Rice syn-Copalyl Diphosphate Synthase // Organic Letters — ACS, 2016. — Vol. 18, Iss. 5. — P. 1060–1063. — ISSN 1523-7060; 1523-7052 — doi:10.1021/ACS.ORGLETT.6B00181
  15. ↑ Hasegawa M., Miyamoto K. Evolutionary trajectory of phytoalexin biosynthetic gene clusters in rice // The Plant Journal — Wiley-Blackwell, 2016. — Vol. 87, Iss. 3. — P. 293–304. — ISSN 0960-7412; 1365-313X — doi:10.1111/TPJ.13200
  16. ↑ KY T., EM L., LY L. et al. Analysis of the gene cluster encoding carotenoid biosynthesis in Erwinia herbicola Eho13. // Microbiology — United Kingdom: Microbiology Society, 1994. — Vol. 140 ( Pt 2), Iss. 2. — P. 331–339. — ISSN 1350-0872; 1465-2080 — doi:10.1099/13500872-140-2-331
  17. ↑ N Misawa Elucidation of the Erwinia uredovora carotenoid biosynthetic pathway by functional analysis of gene products expressed in Escherichia coli // J. Bacteriol. / T. J. Silhavy — Baltimore: ASM, 1990. — Vol. 172, Iss. 12. — P. 6704–12. — ISSN 0021-9193; 1098-5530; 1067-8832 — doi:10.1128/JB.172.12.6704-6712.1990
  18. ↑ Pasamontes L, Hug D, Tessier M et al. Isolation and characterization of the carotenoid biosynthesis genes of Flavobacterium sp. strain R1534. // Gene — Elsevier BV, 1997. — Vol. 185, Iss. 1. — P. 35–41. — ISSN 0378-1119; 1879-0038 — doi:10.1016/S0378-1119(96)00624-5
  19. ↑ H Kawaide, R Imai, T Sassa et al. Ent-kaurene synthase from the fungus Phaeosphaeria sp. L487. cDNA isolation, characterization, and bacterial expression of a bifunctional diterpene cyclase in fungal gibberellin biosynthesis // J. Biol. Chem. / L. M. Gierasch — Baltimore [etc.]: American Society for Biochemistry and Molecular Biology, 1997. — Vol. 272, Iss. 35. — P. 21706–12. — ISSN 0021-9258; 1083-351X; 1067-8816 — doi:10.1074/JBC.272.35.21706
  20. ↑ а б IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY
  21. ↑ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Topics in Current Chemistry. 209: 53—95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.
  22. ↑ Wiemer, AJ; Wiemer, DF; Hohl, RJ (December 2011). Geranylgeranyl diphosphate synthase: an emerging therapeutic target. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 90 (6): 804—12. doi:10.1038/clpt.2011.215. PMID 22048229.