Бісфенол А

Бісфенол А
Назва за IUPAC 4,4'-(propane-2,2-diyl)diphenol
Інші назви BPA, p,p'-isopropylidenebisphenol,
2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane.
Ідентифікатори
Номер CAS 80-05-7
PubChem 6623
Номер EINECS 201-245-8
DrugBank DB06973
KEGG C13624
ChEBI 33216
RTECS SL6300000
SMILES Oc1ccc(cc1)C(c2ccc(O)cc2)(C)C
InChI 1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
Номер Бельштейна 1107700 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C15H16O2
Молярна маса 228,29 г/моль
Зовнішній вигляд White solid
Густина 1.20 g/cm³
Тпл 158
Розчинність (вода) 120–300 ppm (21.5 °C)
Тиск насиченої пари 5×10−6 Pa (25 °C)[1]
Небезпеки
R-фрази R36/37 R37 R37 R43
S-фрази S24 S26 S37
NFPA 704
0
3
0
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини феноли
Bisphenol S
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бісфенол А (4,4'-дигідрокси-2,2-дифенілпропан) — хімічна речовина білого кольору, широко використовується для одержання дигліцидилового етер бісфенолу А — основного компоненту епоксидних смол.

Також бісфенол А використовують для одержання виробів з пластмаси, включаючи пластикові упаковки для продуктів харчування і напоїв, лінзи для окулярів і т. д. Це шкідлива речовина, яка може впливати на роботу ендокринної, нервової та імунної систем. В промисловості одержують методом конденсації фенолу з ацетоном в присутності різних каталізаторів, зокрема, кислот.

Бісфенол А у 1891 році вперше синтезував Олександр Діанін. Після того як бісфенол А став важливим компонентом найпоширенішого класу епоксидних смол їх на честь Діаніна часто називають «епоксидно-діанові смоли»[2].

Метод Діаніна для отримання бісфенолу А[3] залишається найбільш широко відомим підходом[4], хоча був удосконалений для промислового синтезу[5]. Він включає каталізовану конденсацію суміші 2:1 фенолу та ацетону в присутності концентрованої соляної або сірчаної кислоти. Реакція протікає легко при кімнатній температурі за лічені години з утворенням неочищеного продукту, що містить велику кількість побічних продуктів[4]:

Примітки

  1. ↑ speclab.com — Chemical Fact Sheet — Cas #80057 CASRN 80-05-7 [Архівовано 2012-02-12 у Wayback Machine.], 1 April 2012
  2. ↑ Дмитрий Старокадомский. Длинный век эпоксидки // Наука и жизнь. — 2018. — № 1 (10 января). — С. 66.
  3. ↑ Dianin, A. P. (1891). О продуктах конденсации кетонов с фенолами [Condensation of ketones with phenols]. Журнал Русского Физико-Химического Общества (J. Russ. Phys. Chem. Soc.) (Russian) . 23: 488—517, 523—546, 601—611.
  4. ↑ а б . ISBN 9780824724542. {{cite encyclopedia}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)
  5. ↑ . ISBN 3527306730. {{cite encyclopedia}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)


CHEM: Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.