Бутиловий спирт

Бутиловий спирт
Хімічна формула	C₄H₁₀O
Бутиловий спирт у Вікісховищі

Бути́ловий спи́рт або бутано́л— 4 органічні сполуки з формулою C₄H₉OH. Безбарвні рідини (окрім трет-бутанолу, який є твердою речовиною) з характерним запахом сивушного масла.

Ізомери бутанолу

Існує кілька ізомерних форм:

• нормальний первинний бутиловий спирт або н-бутанол СН₃(СН₂)₃ОН,
• вторинний бутиловий спирт або втор-бутанол СН₃СН₂СН(ОН)СН₃, (який має ще «дзеркальний» ізомер)
• ізобутиловий спирт або ізобутанол, (СН₃)₂СНСН₂ОН,
• третинний бутиловий спирт або трет-бутанол (СН₃)₃СОН.

Опис

Ізомери бутанолу

Назва	н-бутанол/ 1-бутанол	втор-бутанол/ 2-бутанол	ізобутанол	трет-бутанол
Систематична назва	Бутанол-1	Бутанол-2	2-Метилпропанол-1	2-Метилпропанол-2
Структурна формула
Модель молекули
CAS	71-36-3	78-92-2	78-83-1	75-65-0
t плавлення	−89 °C	−114,7 °C	−107,8 °C	26 °C
t кипіння	118 °C	99 °C	107,89 °C	83 °C
густина г/см^3	0,81	0,80	0,81	0,79

Як і решта парних спиртів, всі ізомери отруйні для людини. Бутанол використовується як розчинник для виробництва фарб, смол і пластифікаторів, в промисловому синтезі багатьох органічних сполук та як паливо.

Бутанол виробляють з нафти гідролізом галогеналканів чи гідролізом і гідратацією алкенів. Бутанол, що виробляється з біомаси, називають біобутанолом, хоча він має абсолютно ті ж характеристики, що й бутанол, отриманий з нафти.

Бутанол почали виробляти починаючи з 20-х років XX століття з використанням бактерії Clostridium acetobutylicum.

Світове виробництво бутилового спирту в 2004 р. становило 4,5 млн т. при ціні 3 долари за галон.[1]

Отримання

У промисловості бутанол отримують:

• оксосинтезом з пропілену з використанням нікель-кобальтових каталізаторів при 1,0-1,5 МПа (За Реппе).
• з ацетальдегіду через ацетальдоль і кротоновий альдегід, який гідрується на мідних, міднохромових або нікелевих каталізаторах.
• ацетоно-бутиловим бродінням харчової сировини.

Примітки

1. Arsiant S.. Can. A.F., Connor, M.R. et al. Metabolic engineering of Escherichia coil tbr I -butanol productionll Metabolic Engineering. — 2007. — doi:10.1016/j.ymben.2007.08.003.