อาราบิโนส
|
| ชื่อ
|
| IUPAC name
Arabinose
|
| ชื่ออื่น
Pectinose
|
| เลขทะเบียน
|
|
|
|
|
|
|
| ChEBI
|
|
| เคมสไปเดอร์
|
|
| EC Number
|
|
|
|
|
InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1  YKey: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N YInChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW
|
O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO C([C@H]([C@H]([C@@H](C=O)O)O)O)O
|
| คุณสมบัติ[1]
|
|
|
C5H10O5
|
| มวลโมเลกุล
|
150.13 g/mol
|
| ลักษณะทางกายภาพ
|
ผลึกไม่มีสี รูปเข็มหรือปริซึม
|
| ความหนาแน่น
|
1.585 g/cm3 (20 ºC)
|
| จุดหลอมเหลว
|
164 to 165 °C (327 to 329 °F; 437 to 438 K)
|
|
|
834 g/1 L (25 °C (77 °F))
|
|
|
-85.70·10−6 cm3/mol
|
| ความอันตราย
|
| NFPA 704 (fire diamond)
|
|
| สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
|
|
|
Ribose
Xylose
Lyxose
|
|
|
Chemical compound
อาราบิโนส (อังกฤษ: arabinose) เป็นมอโนแซ็กคาไรด์ที่มีลักษณะเป็นผลึกสีขาวหรือไม่มีสี ไม่มีกลิ่น มีสูตรเคมีคือ C5H10O5 มีน้ำหนักโมเลกุล 150.13 g/mol[2] ชื่ออาราบิโนสมาจากกัมอาราบิก ซึ่งใช้สกัดอาราบิโนสเป็นครั้งแรก[3] ในธรรมชาติพบอาราบิโนสชนิด L มากกว่าชนิด D อาราบิโนสมีความเกี่ยวข้องกับพอลิเมอร์ชีวภาพ เช่น เฮลิเซลลูโลสและเพกทิน ซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของผนังเซลล์
อาราบิโนสเป็นมอโนแซ็กคาไรด์ชนิดอัลโดเพนโทส หรือมอโนแซ็กคาไรด์ที่มีอะตอมคาร์บอน 5 อะตอม และมีหมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์[4] อาราบิโนสมีไครัลเซ็นเตอร์ 3 ตำแหน่ง เช่นเดียวกับไลโซส, ไรโบส และไซโลส ไครัลเซ็นเตอร์เป็นโมเลกุลที่ไม่มีระนาบสมมาตร ทำให้ไม่สามารถซ้อนทับกับโมเลกุลที่เหมือนตัวเองได้ เปรียบได้กับการนำโมเลกุลไปส่องกระจก จะพบว่าถึงแม้จะมีโครงสร้างเหมือนกัน แต่โมเลกุลภาพจริงและโมเลกุลภาพสะท้อนมีการจัดเรียงอะตอมที่ต่างกัน เนื่องจากมีไครัลเซ็นเตอร์ 3 ตำแหน่ง ทำให้อัลโดเพนโทสมี 8 สเตอริโอไอโซเมอร์ หรือมีสูตรเคมีเหมือนกัน แต่โครงสร้างต่างกัน[5] อาราบิโนสสามารถสังเคราะห์ได้จากกลูโคสผ่านกระบวนการการย่อยสลายโวห์ล (Wohl degradation)[6]
อาราบิโนสใช้เป็นอาหารเลี้ยงเชื้อ[7] มีคุณสมบัติยับยั้งซูเครส เอนไซม์ที่ใช้ย่อยซูโครสให้กลายเป็นกลูโคสและฟรักโทสในลำไส้เล็ก[8] ทำให้อาราบิโนสอาจใช้ในอาหารสำหรับผู้ป่วยเบาหวาน และอาจใช้เป็นพรีไบโอติกส์สำหรับไบฟิโดแบคทีเรียในระบบทางเดินอาหาร เนื่องจากร่างกายไม่สามารถย่อยอาราบิโนสได้[9]
อ้างอิง
- ↑ Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-110. ISBN 0-8493-0462-8.
- ↑ "L(+)-Arabinose - MSDS" (PDF). CDH Fine Chemical. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.[ลิงก์เสีย]
- ↑ "Definition of arabinose". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.
- ↑ "Aldopentose". UCLA Chemistry and Biochemistry. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.
- ↑ McMurry, John; Begley, Tadhg P. (2005). The Organic Chemistry of Biological Pathways. Devon, United Kingdom: Roberts and Company Publishers. p. 57. ISBN 9780974707716.
- ↑ Braun, Géza (1940). "D-Arabinose". Organic Syntheses. 20: 14.; Collective Volume, vol. 3, p. 101
- ↑ "Definition of arabinose". Dictionary.com. สืบค้นเมื่อ October 8, 2019.
- ↑ Krog-Mikkelsen, Inger; Hels, Ole; Tetens, Inge; Holst, Jens Juul; Andersen, Jens Rikardt; Bukhave, Klaus (2011-08-01). "The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans". The American Journal of Clinical Nutrition. 94 (2): 472–478. doi:10.3945/ajcn.111.014225. ISSN 1938-3207. PMID 21677059.
- ↑ Degnan, B. A.; Macfarlane, G. T. (1993). "Transport and metabolism of glucose and arabinose in Bifidobacterium breve". Archives of Microbiology (ภาษาอังกฤษ). 160 (2): 144–151. doi:10.1007/BF00288717. ISSN 0302-8933.
แหล่งข้อมูลอื่น
