บิวเทน

บิวเทน

Skeletal formula of butane with all implicit hydrogens shown Skeletal formula of butane with all carbon and hydrogen atoms shown
Ball-and-stick model of the butane molecule Space-filling model of the butane molecule
ชื่อ
Preferred IUPAC name Butane[3]
Systematic IUPAC name Tetracarbane (never recommended[3])
ชื่ออื่น Butyl hydride;[1] Quartane;[2] Refrigerant 3-11-0
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	106-97-8^Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
Beilstein Reference	969129
ChEBI	CHEBI:37808^Y
ChEMBL	ChEMBL134702^Y
เคมสไปเดอร์	7555^Y
ECHA InfoCard	100.003.136
EC Number	203-448-7
เลขอี	E943a (glazing agents, ...)
Gmelin Reference	1148
KEGG	D03186^Y
MeSH	butane
ผับเคม CID	7843
RTECS number	EJ4200000
UNII	6LV4FOR43R^Y
UN number	1011
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7024665
InChI InChI=1S/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3^Y Key: IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N^Y
SMILES CCCC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C4H10
มวลโมเลกุล	58.124 g·mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	แก๊สไม่มีสี
กลิ่น	คล้ายแก๊สโซลีนหรือแก๊สธรรมชาติ[1]
ความหนาแน่น	2.48 kg/m^3 (at 15 องศาเซลเซียส (59 องศาฟาเรนไฮต์))
จุดหลอมเหลว	−140 to −134 °C; −220 to −209 °F; 133 to 139 K
จุดเดือด	−1 to 1 °C; 30 to 34 °F; 272 to 274 K
ละลายในน้ำ	61 mg L^−1 (at 20 องศาเซลเซียส (68 องศาฟาเรนไฮต์))
log P	2.745
ความดันไอ	~170 kPa at 283 K [4]
กรด	Butanium
Magnetic susceptibility (χ)	-57.4·10^−6 cm^3/mol
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	98.49 J K^−1 mol^−1
Std enthalpy of formation (ΔfH^⦵298)	−126.3–−124.9 kJ mol^−1
Std enthalpy of combustion (ΔcH^⦵298)	−2.8781–−2.8769 MJ mol^−1
ความอันตราย[5]
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	อันตราย
Hazard statements	H220
Precautionary statements	P210
NFPA 704 (fire diamond)	1 4 0 SA
จุดวาบไฟ	−60 องศาเซลเซียส (−76 องศาฟาเรนไฮต์; 213 เคลวิน)
อุณหภูมิที่ ติดไฟได้เอง	405 องศาเซลเซียส (761 องศาฟาเรนไฮต์; 678 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	1.8–8.4%
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	none[1]
REL (Recommended)	TWA 800 ppm (1900 mg/m^3)[1]
IDLH (Immediate danger)	N.D.[1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
alkanesที่เกี่ยวข้อง	Propane Isobutane Pentane
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Perfluorobutane
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

บิวเทน (อังกฤษ: butane) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี C₄H₁₀ ลักษณะเป็นแก๊สไม่มีสี มีกลิ่นคล้ายแก๊สโซลีนหรือแก๊สธรรมชาติ มีความไวไฟสูง คำว่า "บิวเทน" อาจหมายความได้ถึง n-butane หรือ isobutane ซึ่งเป็นไอโซเมอร์กัน แต่ตามหลักการเรียกชื่อของสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) บิวเทนจะหมายถึง n-butane เพียงอย่างเดียว บิวเทนมีรากศัพท์มาจากกรดบิวทีริก ซึ่งมาจากคำภาษาละติน butyrum แปลว่าเนย[6] ถูกค้นพบโดยเอดเวิร์ด แฟรงก์แลนด์ในปี ค.ศ. 1849[7] และเอดมันด์ โรนัลส์เป็นคนแรกที่บรรยายถึงคุณสมบัติ[8]

บิวเทนเป็นสารไฮโดรคาร์บอนชนิดแอลเคนที่มีคาร์บอน 4 อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยว บิวเทนมี 2 ไอโซเมอร์ได้แก่ n-butane และ isobutane ซึ่งทั้งสองมีสูตรเคมีเหมือนกันแต่ต่างกันที่โครงสร้าง โดย n-butane มีโครงสร้างแบบไม่มีกิ่ง ในขณะที่ isobutane เป็นโครงสร้างแบบมีกิ่ง โครงสร้างที่แตกต่างกันนี้ส่งผลให้สองไอโซเมอร์นี้มีจุดเดือดต่างกัน โดย n-butane มีจุดเดือดสูงกว่าอันเป็นผลมาจากการมีพื้นที่ผิวสัมผัสระหว่างโมเลกุลมากกว่า ส่งผลให้มีแรงระหว่างโมเลกุลมากเช่นกัน[9][10] บิวเทนเป็นหนึ่งในสารที่พบในน้ำมันดิบและแก๊สธรรมชาติ และเป็นสารกลุ่มแรก ๆ ที่ถูกแยกออกเมื่อมีการกลั่นลำดับส่วนเนื่องจากมีจุดเดือดต่ำกว่าสารชนิดอื่น[11] เมื่อเผาบิวเทนในที่ที่มีออกซิเจนมากจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำ แต่หากมีออกซิเจนไม่เพียงพอจะได้คาร์บอนมอนอกไซด์หรือเขม่าคาร์บอน ดังสมการ

เมื่อมีออกซิเจนเพียงพอ:

2 C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O

เมื่อมีออกซิเจนไม่เพียงพอ:

2 C₄H₁₀ + 9 O₂ → 8 CO + 10 H₂O

บิวเทนใช้ผสมกับแก๊สโซลีนเป็นน้ำมันเชื้อเพลิงและใช้เพิ่มเลขออกเทนในน้ำมันเบนซิน เมื่อผสมกับโพรเพนและสารไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ จะได้แก๊สปิโตรเลียมเหลว (LPG) หรือแก๊สหุงต้ม นอกจากนี้ยังใช้เป็นเชื้อเพลิงของไฟแช็ก เครื่องพ่นไฟสำหรับทำอาหารและสารขับดันสำหรับกระป๋องสเปรย์ เมื่อใช้เป็นแก๊สสำหรับบรรจุภัณฑ์จะมีเลขอีคือ E943a[12] บิวเทนบริสุทธิ์โดยเฉพาะ isobutane ใช้เป็นสารทำความเย็นแทนฮาโลมีเทนที่ทำลายชั้นโอโซน บิวเทนเป็นสารระเหยที่เมื่อสูดดมเข้าไปจะก่อให้เกิดภาวะเคลิ้มสุข ง่วงซึม หัวใจเต้นผิดจังหวะ ความดันโลหิตผิดปกติ หมดสติ และอาจเสียชีวิตจากภาวะขาดอากาศหายใจและเว็นทริคูลาร์ ฟิบริลเลชัน[13]

อ้างอิง

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0068". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
2. Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). "I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines". Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. สืบค้นเมื่อ 20 September 2018 – โดยทาง rspl.royalsocietypublishing.org.
3. "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.
4. W. B. Kay (1940). "Pressure-Volume-Temperature Relations for n-Butane". Industrial & Engineering Chemistry. 32 (3): 358–360. doi:10.1021/ie50363a016.
5. "Safety Data Sheet, Material Name: N-Butane" (PDF). USA: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5 February 2011. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 1 October 2011. สืบค้นเมื่อ 11 December 2011.
6. "butane". Online Etymology Dictionary. สืบค้นเมื่อ December 6, 2019.
7. "Occ paper" (PDF). www.chem.qmul.ac.uk. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2017-04-17. สืบค้นเมื่อ 2019-12-06.
8. Watts, H. (1868). Dictionary of Chemistry. Vol. 4. p. 385.
9. "Intermolecular bonding - van der Waals forces". Chemguide. สืบค้นเมื่อ December 6, 2019.
10. Hofmann, Andreas (2018). Physical Chemistry Essentials. Berlin, Germany: Springer. p. 476. ISBN 9783319741673.
11. Shelley, Craig H.; Cole, Anthony R.; Markley, Timothy E. (2007). Industrial Firefighting for Municipal Firefighters. Tulsa, Oklahoma, US: Fire Engineering Books. p. 107–108. ISBN 9781593700812.
12. Liu, Dongyou (2018). Handbook of Foodborne Diseases. Boca Raton, Florida, US: CRC Press. ISBN 9781351863483.
13. "Butane". New World Encyclopedia. December 22, 2016. สืบค้นเมื่อ December 6, 2019.