ทาแลมพิซิลลิน

ทาแลมพิซิลลิน

ข้อมูลทางคลินิก
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
รหัส ATC	J01CA15 (WHO)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
เลขทะเบียน CAS	47747-56-8^Y
PubChem CID	5373
ChemSpider	64529^Y
UNII	29OJI73DPC
ChEMBL	CHEMBL1619785^Y
ECHA InfoCard	100.051.194
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C24H23N3O6S
มวลต่อโมล	481.52 g·mol^−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C(OC2OC(=O)c1ccccc12)[C@@H]4N5C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)N)[C@H]5SC4(C)C
InChI InChI=1S/C24H23N3O6S/c1-24(2)17(22(31)33-23-14-11-7-6-10-13(14)21(30)32-23)27-19(29)16(20(27)34-24)26-18(28)15(25)12-8-4-3-5-9-12/h3-11,15-17,20,23H,25H2,1-2H3,(H,26,28)/t15-,16-,17+,20-,23?/m1/s1^N Key:SOROUYSPFADXSN-SUWVAFIASA-N^N
^7Y (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ทาแลมพิซิลลิน (Talampicillin) เป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มเบตาแลคแทมในตระกูลเพนิซิลลิน เป็นโปร-ดรักภายใต้ภาวะที่เป็นกรดซึ่งให้ทางการรับประทาน ไม่ได้รับการอนุมัติจากองค์การอาหารและยาสหรัฐให้ใช้ในสหรัฐอเมริกา ในผู้เป็นโรคตับควรหลีกเลี่ยง

การสังเคราะห์

แอมพิซิลลิน ยังคงเป็นสารในกลุ่มเพนิซิลลินที่เลือกใช้สำหรับรักษาการติดเชื้อหลายชนิด เนื่องจากมีฤทธิ์ในช่องปากและมีฤทธิ์ที่ดีในการต่อต้านแบคทีเรียแกรมลบ มีการตรวจสอบโปร-ดรักจำนวนหนึ่งในความพยายามที่จะปรับปรุงตามลักษณะทางเภสัชพลศาสตร์ และหนึ่งในนั้นคือทาแลมพิซิลลิน

การสังเคราะห์ทาแลมพิซิลลิน:[1][2][3][4][5]

การสังเคราะห์แบบหนึ่งเกี่ยวข้องกับการป้องกันหมู่อะมิโนปฐมภูมิของแอมพิซิลลิน (1) ทำปฏิกริยาเป็นอีนามีนโดยเอทิลอะซีโตอะซีเตต (2) จากนั้นจึงทำปฏิกิริยากับ 3-โบรมอพทาไลด์ ทำให้เกิดสารประกอบเอสเทอร์ (3) และอีนามีนถูกไฮโดรไลซ์อย่างระมัดระวังด้วยกรดไฮโดรคลอริกเจือจางในอะซีโตไนไตรล์ได้ผลผลิตเป็นทาแลมพิซิลลิน (4)

อ้างอิง

1. Isaka I, Nakano K, Kashiwagi T, Koda A, Horiguchi H (มกราคม 1976). "Lactol esters of ampicillin". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 24 (1): 102–7. doi:10.1248/cpb.24.102. PMID 1269054.
2. Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R (ธันวาคม 1976). "Preparation, hydrolysis, and oral absorption of lactonyl esters of penicillins". Journal of Medicinal Chemistry. 19 (12): 1385–91. doi:10.1021/jm00234a007. PMID 826629.
3. DE 2228012, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide penicillin ester intermediates", issued 1972, assigned to Beecham 
4. US 3860579, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide Peniclillin Ester and Salts", issued 1975, assigned to Beecham 
5. US 3951954, Murakami, "Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin", issued 1976, assigned to Yamanouchi 

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ทาแลมพิซิลลิน