กรดมาลิก

กรดมาลิก

DL-Malic acid
ชื่อ
Preferred IUPAC name 2-Hydroxybutanedioic acid
ชื่ออื่น Hydroxybutanedioic acid 2-Hydroxysuccinic acid L-Malic acid D-Malic acid (–)-Malic acid (+)-Malic acid (S)-Hydroxybutanedioic acid (R)-Hydroxybutanedioic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	617-48-1^N 6915-15-7^N
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:6650^Y
ChEMBL	ChEMBL1455497^N
เคมสไปเดอร์	510^Y 83793 D-(+)-malic acid^Y 193317 L-(–)-malic acid^Y
ECHA InfoCard	100.027.293
EC Number	230-022-8
เลขอี	E296 (preservatives)
IUPHAR/BPS	2480
KEGG	C00149^N
ผับเคม CID	525
UNII	817L1N4CKP^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0027640
InChI InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)^Y Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
SMILES O=C(O)CC(O)C(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C4H6O5
มวลโมเลกุล	134.087 g·mol^−1
ความหนาแน่น	1.609 g cm^−3
จุดหลอมเหลว	130 องศาเซลเซียส (266 องศาฟาเรนไฮต์; 403 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	558 g/L (ที่ 20 °C)[1]
pKa	pKa1 = 3.40, pKa2 = 5.20 [2]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แอนไอออนอื่น ๆ	มาเลต
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง	กรดซักซินิก กรดทาร์ทาริก กรดฟูมาริก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	n-บิวทานอล บิวทีรัลดีไฮด์ โครโตนัลดีไฮด์ โซเดียมมาเลต
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดมาลิก (อังกฤษ: malic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C₄H₆O₅ เป็นกรดไดคาร์บอกซิลิกที่สิ่งมีชีวิตทุกชนิดผลิตได้ กรดมาลิกมีสองแบบคือแบบ L และแบบ D มีเฉพาะแบบ L ที่พบในธรรมชาติ เกลือและเอสเทอร์ของกรดมาลิกเรียกว่า มาเลต มาเลตมีความสำคัญในปฏิกิริยาการตรึงคาร์บอน C₄ เป็นแหล่งคาร์บอนไดออกไซด์ในวัฏจักรแคลวินและแอนไอออนของมาเลตเป็นสารมัธยันตร์ในวัฏจักรกรดซิตริก

คาร์ล วิลเฮล์ม เชเลอ นักเคมีชาวเยอรมัน/สวีเดนสกัดกรดมาลิกจากน้ำแอปเปิลเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1785[3] สองปีต่อมา อ็องตวน ลาวัวซีเย นักเคมีชาวฝรั่งเศสตั้งชื่อสารนี้ว่า acide malique ตามคำในภาษาละติน mālum ที่แปลว่าแอปเปิล[4][5] กรดมาลิกทำให้แอปเปิลเขียวมีรสเปรี้ยวและให้รสชาติอย่างเด่นชัดในรูบาร์บ นอกจากนี้ยังพบในองุ่น ทำให้ไวน์มีรสเปรี้ยว อย่างไรก็ตาม กรดมาลิกในองุ่นจะลดลงเมื่อผลองุ่นสุก เมื่อใช้ในอาหารกรดมาลิกจะมีเลขอีเท่ากับ E296 ผสมในลูกอมให้รสเปรี้ยวจัด กรดมาลิกได้รับอนุญาตให้ใช้ในอาหารในสหภาพยุโรป[6] สหรัฐอเมริกา[7] ออสเตรเลียและนิวซีแลนด์[8]

อ้างอิง

1. "chemBlink Database of Chemicals from Around the World". chemblink.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2013-10-30. สืบค้นเมื่อ 2016-11-21.
2. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
3. Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bår-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " … vil jag hådanefter kalla den Åple-syran." ( … I will henceforth call it apple acid.)
4. de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
5. The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract เก็บถาวร 2007-11-24 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
6. UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.
7. US Food and Drug Administration: "Listing of Food Additives Status Part II". สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.
8. Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". สืบค้นเมื่อ 2011-10-27.

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดมาลิก
• "DL-Malic - MSDS". Science Lab. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-04-03. สืบค้นเมื่อ 2016-11-21.