Pentaklorfenol

Pentaklorfenol
Systematiskt namn	2,3,4,5,6-Pentaklorfenol
Övriga namn	Santofen, klorofen
Kemisk formel	C6HCl 5O
Molmassa	266,34 g/mol
Utseende	Vitt kristallint fast material
CAS-nummer	87-86-5
Egenskaper
Densitet	1,978 g/cm³
Löslighet (vatten)	0,020 g/l
Smältpunkt	190-191 °C
Kokpunkt	303-310 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pentaklorfenol (PCP), med den kemiska formeln C₆HCl ₅O, är en klorerad aromatisk fenol som är starkt giftig för alger, bakterier och svampar. Det började produceras på 1930-talet, och marknadsförs under många olika handelsnamn. Det finns som ren PCP, eller som natriumsalt av PCP, det senare lättlösligt i vatten.

Egenskaper

Pentaklorfenol är ett cellgift som hindrar bildningen av kemiskt bunden energi, adenosintrifosfat, ATP, i cellerna. Den kan ge lung-, lever- och njurskador samt hudallergier. Flera svenska vatten har drabbats av fiskdöd efter ovarsam hantering av pentaklorfenol.^[källa behövs]

Framställning

PCP kan framställas genom klorering av fenol i närvaro av katalysator (vattenfri aluminium- eller ferriklorid) och en temperatur av upp till cirka 191 °C. Denna process resulterar dock inte i fullständig klorering och kommersiellt PCP är endast till 84-90 % ren. De viktigaste föroreningarna är andra polyklorerade fenoler, såsom polyklorerade dibenso-p-dioxiner och polyklorerade dibensofuraner. Vissa av dessa substanser är ännu mer toxiska än PCP självt.

Användning

PCP har använts som ett ogräsmedel, insektsmedel, fungicid, algecid och desinfektionsmedel och som ingrediens i båtbottenfärg. Viss tillämpning har förekommit som betmedel för utsäde (för icke-livsmedel), läderskydd, murverk, träskydd, kyltornsrening, rep, och för slembekämpning i papperstillverkning. Dess användning har minskat på grund av dess höga toxicitet och långsamma biologisk nedbrytning.

Det finns två generella metoder för konservering av trä. Tryckprocessmetoden går ut på att placera trä i ett tryckbehandlingskärl, där det är nedsänkt i PCP och utsättes för ett applicerat tryck. I icke-tryckprocessmetoden appliceras PCP genom sprutning, borstning, doppning, och blötläggning. För ledningsstolpar är livslängden ungefär 7 år för en obehandlad stolpe, och cirka 35 år för en behandlad.

Ämnet användes i stor utsträckning som träskyddsmedel i byggnader under 1970-talet och ofta istället för fuktskydd. När behandlat virke utsätts för fukt kan ämnet genom mikrobiell nedbrytning omvandlas till pentakloranisol. Förekomst av pentakloranisol i inomhusluften är kopplat till att mögellik lukt upplevs.

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

• Bra Böckers lexikon, 1978