Oxim

Generell struktur för en aldoxim och en ketoxim.

Oximer är derivat av aldehyder och ketoner och fås ur dessa genom deras kondensation med hydroxylamin. Oximers generella formel är R₁R₂C=NOH. Beroende på om R₂ är ett väte sägs oximen vara en aldoxim, och om R₂ är ett kol sägs oximen vara en ketoxim.

Namnet kommer från sammandragningen oxygeniumimid.

Två stereoisomerer av oximer (då R₁ ≠ R₂) förekommer, dessa kallas syn (Z) och anti (E) liknade cis-trans-isomerin hos alkener.

Framställning

Den viktigaste metoden för framställning av oximer är som nämnts ovan genom att en aldehyd/keton reagerar med hydroxylamin under avspjälkning av vatten.

R₁R₂C=O + H₂NOH → R₁R₂C=NOH + H₂O

Reaktionen är pH-beroende och brukar fungera bäst vid pH ~4. Oximer kan även framställas genom oxidation av primära aminer med hjälp av Caros syra (H₂SO₅) och andra oxidationsmedel.

Syntes

Oximer reduceras lätt till motsvarande aminer med till exempel litiumaluminiumhydrid eller genom hydrogenering. Dehydratisering av aldoximer (vanligen med Ac₂O) ger motsvarande nitril. Oximer ingår som en viktig intermediär i Berckmannomlagringen; där en aldehyd/keton bildar motsvarande oxim genom kondensation med hydroxylamin, denna omlagras därpå under inverkan av en syra till motsvarande amid.