sv Indol

	Indol
Systematiskt namn	2,3-Bensopyrrol
Övriga namn	Ketol
Kemisk formel	C8H6NH
Molmassa	117,15 g/mol
Utseende	Färglösa kristaller
CAS-nummer	120-72-9
SMILES	C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
Egenskaper
Densitet	1,22 g/cm³
Löslighet (vatten)	3,56 g/l (25 °C)
Smältpunkt	52 – 54 °C
Kokpunkt	253 – 254 °C
Faror
Huvudfara	Irriterande
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Indol eller 2,3-bensopyrrol är en aromatisk, heterocyklisk och organisk förening med en 6-kols bensenring sammankopplad med en 5-kols pyrrolring innehållande en kväveatom.

Namnet

Indol har sitt namn efter färgämnet indigo. Den tyske kemisten Adolf von Baeyer fann detta ämne 1866, när han sökte en grundstruktur, enklast möjliga ämne att utgå ifrån, för syntetisk framställning av Indigo, och gav det namnet "Indol", i analogi med det tyska namnet "Benzol" för bensen, det enklaste aromatiska kolvätet.^[1]^[2]

Egenskaper

Till skillnad från många andra aminer är indol inte basisk. Pyrrolringen är starkt nukleofil och 10¹³ gånger mer reaktiv än bensenringen.

Förekomst

Indol är en metabolit av aminosyran tryptofan och förekommer i avföring som till stor del får sin säregna lukt av indol och merkaptaner. Den förekommer också i stenkolstjära.

Framställning

Indol utvinns huvudsakligen genom destillation av stenkolstjära, men det finns flera sätt att framställa indol på syntetisk väg.

Fischer-syntes

Den äldsta och mest tillförlitliga metoderna kallas Fischer-syntes efter den tyske kemisten Hermann Emil Fischer. Fenylhydrazin (C₆H₅N₂H₃) och acetaldehyd (CH₃CHO) reagerar med varandra med en syra som katalysator.

Leimgruber-Batcho-syntes

En modernare metod kallas Leimgruber-Batcho-syntes. Den bygger på en tvåstegsprocess där 2-nitrotoluen (C₆H₄(CH₃)NO₂) får reagera med en acetal och pyrrolidin (C₄H₉N) för att bilda motsvarande enamin.

I andra steget reduceras enaminen med raneynickel som katalysator till indol.

Användning

Indol används som syntetisk jasmin-doft i parfym. Substituerade indoler används ofta i läkemedel.

Se även

Referenser

^ Alex Nickon, Ernest F. Silversmith. Organic Chemistry: The Name Game: Modern Coined Terms and Their Origins Pergamon Press, 1987. Läst 15 februari 2019.
^ Carsten Reinhardt, Anthony S. Travis. Heinrich Caro and the Creation of Modern Chemical Industry Springer Science & Business Media, 2000, s. 188. Läst 15 februari 2019.

[1] Alex Nickon, Ernest F. Silversmith. Organic Chemistry: The Name Game: Modern Coined Terms and Their Origins Pergamon Press, 1987. Läst 15 februari 2019.

[2] Carsten Reinhardt, Anthony S. Travis. Heinrich Caro and the Creation of Modern Chemical Industry Springer Science & Business Media, 2000, s. 188. Läst 15 februari 2019.

[1]

[2]

Indol