Gallussyra

Gallussyra
Systematiskt namn	3,4,5-Trihydroxibensoesyra
Övriga namn	Pyrogallol-5-karboxylsyra
Kemisk formel	C7H6O5 eller C6H2(OH)3COOH
Molmassa	170,1195 g/mol
Utseende	Vita eller gulvita kristaller
CAS-nummer	149-91-7
SMILES	c1(C(O)=O)cc(O)c(O)c(O)c1
Egenskaper
Densitet	1,69 g/cm³
Löslighet (vatten)	11,9 g/l
Smältpunkt	253 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Irriterande
LD50	5000 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Gallussyra eller 3,4,5-trihydroxibensoesyra är en hydroxisyra med formeln C₆H₂(OH)₃COOH. Gallussyrans salter och estrar kallas gallater.

Förekomst

Syran finns i galläpplen, sumak, trollhassel, teblad, ekbark och andra växter. Gallussyra finns både fritt i naturen och som en del av tanniner.

Egenskaper

Eftersom både karboxylgruppen och hydroxigrupperna är protolyserbara har gallussyra två syrakonstanter (pK_a); 4,5 för karboxylgruppen och 10 för hydroxigrupperna.

Användning

Gallussyra används ofta inom läkemedelsindustrin.[1] Den kan också används för att syntetisera den hallucinogena alkaloiden meskalin, även känd som 3,4,5-trimetoxifenetylamin.

Gallussyra var ett av de ämnen som används av Angelo Mai vid undersökning av palimpsest, för att rensa bort det översta lagret av texten och blotta det dolda manuskript under. Mai var först med att göra detta, men gjorde det ofta för "tung på handen", vilket ofta skadade manuskript för framtida studier.

Källor

1. S. M. Fiuza. ”Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids”. Elsevier. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2004.04.026. 

Se även

• Bensoesyra
• Pyrogallol
• Salicylsyra