Disackarid

Sackaros, en vanlig disackarid

Sackaros, bildad genom kondensation av en glukosmolekyl och en fruktosmolekyl

Disackarider (även kallad dubbelsocker eller bios[1]) är de sockerarter som består av två monosackaridrester sammankopplade med en glykosidbindning.[2] Liksom monosackarider är disackarider enkla sockerarter som är lösliga i vatten. Tre vanliga exempel är sackaros, laktos och maltos.

Disackarider är en av de fyra kemiska grupperingarna av kolhydrater (monosackarider, disackarider, oligosackarider och polysackarider). De vanligaste typerna av disackarider har 12 kolatomer, med den allmänna formeln C₁₂H₂₂O₁₁. Skillnaderna i dessa disackarider beror på atomarrangemang inom molekylen.[3]

Klassificering

Det finns två funktionellt olika klasser av disackarider:

• Reducerande disackarider, där en monosackarid, parets reducerande socker, fortfarande har en fri hemiacetalenhet som kan fungera som en reducerande aldehydgrupp. Laktos, maltos och cellobios är exempel på att reducerade disackarider, var och en med en hemiacetalenhet, den andra upptagen av glykosidbindningen, vilket förhindrar att den fungerar som ett reduktionsmedel. De kan lätt upptäckas av Woehlktestet eller Fearons test på metylamin.[4]

• Icke-reducerande disackarider, i vilka komponenten monosackarider binder genom en acetalkoppling mellan deras anomera centra. Detta resulterar i att ingen monosackarid lämnas med en hemiacetalenhet som är fri att fungera som ett reduktionsmedel. Sackaros och trehalos är exempel på icke-reducerande disackarider eftersom deras glykosidbindning ligger mellan deras respektive hemiacetalkolatomer. Den minskade kemiska reaktiviteten hos de icke-reducerande sockerarterna jämfört med reducerande sockerarter kan vara en fördel där stabilitet i lagringen är viktig.[5][6]

Bildande

Bildandet av en disackaridmolekyl från två monosackaridmolekyler fortgår genom att förskjuta en hydroxigrupp från en molekyl och en vätekärna (en proton) från den andra, så att de nu lediga bindningarna på monosackariderna förenar de två monomererna tillsammans. På grund av avlägsnandet av vattenmolekylen från produkten är bekvämlighetsperioden för en sådan process "uttorkningsreaktion" (även "kondensationsreaktion" eller "uttorkningssyntes"). Till exempel är mjölksocker (laktos) en disackarid tillverkad genom kondensation av en molekyl av var och en av monosackariderna glukos och galaktos, medan disackariden sackaros i sockerrör och sockerbetor är en kondensationsprodukt av glukos och fruktos. Maltos, en annan vanlig disackarid, kondenseras från två glukosmolekyler.[7]

Dehydreringsreaktionen som binder monosackarider till disackarider (och även binder monosackarider till mer komplexa polysackarider) bildar vad som kallas glykosidbindningar.[8]

Egenskaper

Glykosidbindningen kan bildas mellan vilken hydroxigrupp som helst på komponentmonosackariden. Så även om båda komponentsockerarterna är desamma (t.ex. glukos), resulterar olika bindningskombinationer (regiokemi) och stereokemi (alfa-eller beta-) i disackarider som är diastereoisomerer med olika kemiska och fysikaliska egenskaper. Beroende på monosackaridens beståndsdelar är disackarider ibland kristallina, ibland vattenlösliga och ibland med söt smak och klibbig karaktär. Disackarider kan fungera som funktionella grupper genom att bilda glykosidbindningar med andra organiska föreningar och bilda glykosider.

Vanliga disackarider

• Sackaros, finns i sockerrör och i sockerbetor. Den består av en glukosrest och en fruktosrest. Vanligt bordssocker består av sackaros. Den är också utgångsmaterialet i cellulosabiosyntes.
• Maltos, förekommer i malt, består av två glukosmolekyler.
• Isomaltos, en Isotyp till Maltos, består av samma molekyler men har en annan bindningspunkt
• Laktos, eller mjölksocker, består av en glukosrest och en galaktosrest. Denna disackarid finns i mjölk.
• Cellobios, består av två glukosrester, och är en nedbrytningsprodukt vid cellulosanedbrytning.

Maltos, cellobios och kitobios är hydrolysprodukter av polysackariderna stärkelse, cellulosa respektive kitin.

Se även

• polysackarider
• oligosackarider

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Disaccharide, 29 juni 2022.

Noter

1. ”Biose on www.merriam-webster.org”. Biose on www.merriam-webster.org. http://www.merriam-webster.com/medical/biose. 
2. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "disaccharides". doi:10.1351/goldbook.D01776
3. Kwan, Lam Peng (2000). Biology- A course for O Level. sid. 59. ISBN 9810190964 
4. Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W.; Parchmann, Ilka (2019). ”How to visualize the different lactose content of dairy products by Fearon's test and Woehlk test in classroom experiments and a new approach to the mechanisms and formulae of the mysterious red dyes” (på engelska). Chemistry Teacher International. doi:10.1515/cti-2019-0008. 
5. ”Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)2-Carb-36 Disaccharides.”. Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)2-Carb-36 Disaccharides.. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/36.html. 
6. ”Disaccharides and Oligosaccharides”. Disaccharides and Oligosaccharides. http://faculty.virginia.edu/mcgarveylab/Carbsyn/Carblist/html/disacch.html.  Arkiverad 18 november 2018 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 18 november 2018. https://web.archive.org/web/20181118183515/http://faculty.virginia.edu/mcgarveylab/Carbsyn/Carblist/html/disacch.html. Läst 12 november 2022. 
7. Whitney, Ellie; Sharon Rady Rolfes (2011). Peggy Williams. red. Understanding Nutrition (Twelfth). California: Wadsworth, Cengage Learning. sid. 100. ISBN 978-0-538-73465-3 
8. ”Glycosidic Link”. OChemPal. Utah Valley University. http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/g-h/glycosidic-link/. 

Externa länkar

• Wikimedia Commons har media som rör Disackarid.
  Bilder & media