Chloralhydrát
Chloralhydrát je organická zlúčenina so sedatívnymi a hypnotickými účinkami. Je to bezfarebná pevná látka. Okrem svojich farmaceutických účinkov je to takisto užitočná laboratórna chemikália. Z hľadiska jej štruktúry sa jedná o geminálny diol a zlúčeninu odvodenú od chloralu. Prvýkrát ju pripravil v roku 1832 nemecký chemik Justus von Liebig v meste Gießen pomocou chlorácie etanolu.[2] Sedatívne účinky tejto látky boli prvýkrát opísané v roku 1869, po čom sa kvôli svojej jednoduchej príprave začal často používať. VyužitieHypnotikum a sedatívumDnes sa chloralhydrát používa na krátkodobú liečbu nespavosti a ako sedatívum pred drobnými zdravotnými zákrokmi. Na začiatku 20. storočia ho však po ich vynajdení vytlačili z trhu barbituráty[4] a neskôr následne benzodiazepíny. Vo veterinárstve sa používal ako celkové anestetikum, každopádne kvôli jeho vedľajším účinkom nie je vhodný ani na anestéziu ani eutanáziu drobných zvierat.[5] Dnes sa okrem iného používa ako sedatívum pred EEG vyšetreniami, pretože je to jedno z mála sedatív, ktoré nepotláča epileptiformé výboje.[6] Organická syntézaChloralhydrát sa dá použiť na prípravu rôznych iných organických zlúčenín. Pri destilácii s kyselinou sírovou vzniká chloral, pretože kyselina sírová z neho odštiepi vodu. Takisto sa používa na prípravu izatínu. Pri takejto reakcii chloralhydrát reaguje s anilínom a hydroxylamínom. Produkt tejto reakcie sa následne za prítomnosti kyseliny sírovej cyklizuje na izatín.[7] BotanikaV botanike sa chloralhydrát využíva na prípravu Melzerovho činidla, ktoré sa využíva na identifikáciu určitých druhov húb. Toxicita a bezpečnosťDlhodobé vystavenie sa výparom chloralhydrátu je nebezpečné. Pri testovaní bolo zistené, že polovica testovaného súboru umierala po 4 hodinách nepretržitého vystavenia výparov chloralhydrátu v koncentrácii 440 mg/m3. Dlhodobé užívanie sa spája s toleranciou voči účinkom chloralhydrátu, vzniku závislosti a možnými komplikáciámi z dlhodobého užívania ako napríklad: bolesti brucha, vyrážky a ťažké poškodenie pečene, obličiek či srdca. Farmakologický mechanizmusPo vstupe do tela sa chloralhydrát premieňa na trichlóretanol, čo je jeho farmakologicky aktívny metabolit.[8] Vo farmakologických dávkach nastupuje jeho účinok do 20 až 60 minút.[9] Jeho účinok je založený na aktivácii GABA receptorov, čím je svojou farmakodynamikou podobný barbiturátom a benzodiazepínom. Je návykový a po jeho vysadení môžu nastať abstinenčné príznaky podobné ostatným GABAergickým liekom. Takisto môže zosilniť účinky rôznych antikoagulantov. Je tiež dokázané, že je mierne mutagénny in vitro aj in vivo. Syntéza
Cl3CCHO + H2O = Cl3CCH(OH)2
4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl Referencie
|
Portal di Ensiklopedia Dunia