Alicyklická zlúčenina

Nezamieňať s heslom acyklická zlúčenina.

Cyklopropán je najmenšia alicyklická zlúčenina

Alicyklické zlúčeniny sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú jeden alebo viac kruhov,[1] ktoré sa skladajú len z uhlíkových atómov a sú nasýtené alebo nenasýtené, ale nie aromatické.[2] Spolu s aromatickými uhľovodíkmi patria medzi cyklické uhľovodíky.[3] Alicyklické zlúčeniny môžu mať jeden alebo viac alifatických bočných reťazcov.

Nobelovu cenu za chémiu v roku 1910 dostal Otto Wallach za jeho prácu týkajúcu sa alicyklických zlúčenín.[4][5] Reakcie, v ktorých sa uzatvára kruh a vznikajú alicyklické zlúčeniny, popisujú Baldwinove pravidlá.[6][7]

Delenie

Alicyklické zlúčeniny majú jeden alebo viac kruhov a môžu mať jednoduché alebo násobné väzby, podľa čoho ich možno deliť na rôzne skupiny.

Podľa počtu kruhov

Medzi najjednoduchšie alicyklické zlúčeniny patria monocyklické cykloalkány (cykloalkány s jedným kruhom): cyklopropán, cyklobután, cyklopentán a tak ďalej. Medzi polycyklické alicyklické zlúčeniny, ktoré majú aspoň dva kruhy, patrí napríklad kubán. Podkategóriou polycklických zlúčenín sú bicylické zlúčeniny (s dvomi kruhmi), medzi ktoré patrí napríklad dekalín[8] alebo bicykloundekán.

Spirocyklické zlúčeniny majú dva kruhy, ktoré sú spojené cez jeden uhlíkový atóm.[9] Okrem toho môžu obsahovať ďalšie kruhy.

Podľa prítomných väzieb

Cyklohexén je alicyklická zlúčenina, ktorá obsahuje dvojitú väzbu

Ak zlúčenina obsahuje len jednoduché väzby, patrí medzi cykloalkány.

Cykloalkény majú kruh a obsahujú aspoň jednu dvojitú väzbu. Medzi cykloalkény s jednou dvojitou väzbou patria napríklad cyklopropén, cyklobutén, cyklopentén a ďalšie. Umiestnenie dvojitej väzby v cykloalkénoch popisuje Bredtovo pravidlo.

V prípade, že alicyklická zlúčenina obsahuje trojitä väzbu, nazýva sa cykloalkín. Medzi tie patrí napríklad cyklooktín.

Referencie

1. alicyklické zlúčeniny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 83.
2. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (1995) "Alicyclic compounds". DOI:10.1351/goldbook.A00216
3. MAŇÁK, Tomáš. UHLOVODÍKY [online]. [Cit. 2022-09-21]. Dostupné online.
4. Leopold Ruzicka. Third Pedler lecture. The life and work of Otto Wallach. J. Chem. Soc., 1932, s. 1582. DOI: 10.1039/JR9320001582.
5. Otto Wallach: Founder of Terpene Chemistry and Nobel Laureate 1910. Angewandte Chemie International Edition, 2010, s. 9580–9586. DOI: 10.1002/anie.201003155. PMID 21110354.
6. Jack E. Baldwin. Rules for Ring Closure. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, s. 734–736. DOI: 10.1039/C39760000734. ^(Open access)
7. Rules for Ring Closure: Ring Formation by Conjugate Addition of Oxygen Nucleophiles. J. Org. Chem., 1977, s. 3846. DOI: 10.1021/jo00444a011.
8. dekalín. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 182.
9. spirány. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 628.

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Alicyclic compound na anglickej Wikipédii.