Завладевший в 1127 году в нарушение наследственных прав своего дяди Черниговом Всеволод Ольгович вынужден был отдать Курск с Посемьем киевскому князю Мстиславу Великому, чтобы избежать его вмешательства. В середине 1130-х годов благодаря конфликту между младшими Мономаховичами и Мстиславичами Всеволоду удалось вернуть Курск: «что наш отец держал при вашем отце, того же и мы хотим». Лишь в 1164 году по распределению столов после смерти Святослава Ольговича окончательно складывается Курское княжество, и курский княжеский стол становится постоянным. Курское княжество было одним из уделов Новгород-Северского княжества, находившегося под властью младшей ветви Ольговичей.
Во время монгольского нашествия на Русь Курск был разорён войсками Батыя в конце 1239 года, однако Курское княжество продолжило своё существование. Имена последних курских князей известны по Любецкому синодику, однако точные годы их правления остаются загадкой. Последним курским князем был Василий Дмитриевич, убитый татарами. Некоторые историки относят это событие к 1275 году, когда Курская земля была разорена ордынским войском, возвращавшимся после похода на Литву.
Со смертью Василия курская княжеская династия пресеклась. Курский княжеский стол прекратил своё существование, однако подчинённая ему ранее территория ещё некоторое время продолжала называться «Курским княжением». В частности, в Никоновской летописи упоминается баскакАхмат, сын Темира, который около 1283 года откупил у татар право на сбор дани и «делал великую тягость всем людям в Курском княжении». Согласно Лаврентьевской летописи, против Ахмата выступили рыльский и воргольский князь Олег и липовичский князь Святослав, курские же князья более в летописях не упоминаются.
Происхождение последних курских князей Юрия (и его сына Юрия) и Дмитрия (и его сына Василия) является предметом дискуссии среди исследователей, во многом зависящей от их позиции по вопросу происхождения Олега Курского, действовавшего в 1220-е годы. Он мог быть:
Юрия и Дмитрия считают или отцом и сыном[5], или братьями[2][4], причём в последнем случае Юрия могут считать крестильным именем самого Олега Курского[4].